Question

有機(jī)物X、Y、Z都是芳香族化合物，X與Z互為同分異構(gòu)體，Y的分子式為C₉H₈O，試完成下列問題。

(1)X是一種重要的醫(yī)藥中間體，結(jié)構(gòu)簡式為，X可能發(fā)生的反應(yīng)有___________________。

a.取代反應(yīng)             b.消去反應(yīng)              c.氧化反應(yīng)            d.水解反應(yīng)

(2)有機(jī)物Y有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中Y不能跟金屬鈉反應(yīng)；A能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。

Y的結(jié)構(gòu)簡式為___________或_________。

(3)Z可由A經(jīng)一步反應(yīng)制得。

①Z的結(jié)構(gòu)簡式為_________或_________。

②Z有多種同分異構(gòu)體，其中屬于飽和脂肪酸的酯類，且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有___________、___________、___________、___________。

Answer 1

(1)a、c

解析：因?yàn)榉肿又斜江h(huán)上直接連著—OH，所以羥基鄰對位的H原子能被溴水取代，酚羥基易被氧化發(fā)生氧化反應(yīng)。Y是芳香族化合物，所以含有苯環(huán)，Y的分子式為C₉H₈O，可知Y分子中含一個(gè)苯環(huán)外，還有3個(gè)C、1個(gè)O、2個(gè)不飽和鍵(或環(huán))。Y不能跟金屬鈉反應(yīng)，推知Y分子中不含—OH；由A能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，可推知A中有—COOH，Y中有—CHO；A能使溴的四氯化碳溶液褪色，可推知A中有C=C，Y中也有C=C；A苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，可推知Y苯環(huán)上也只有一個(gè)取代基；由此可推出Y的結(jié)構(gòu)式有兩種。A的結(jié)構(gòu)簡式為

X與Z互為同分異構(gòu)體，可知Z比Y少一個(gè)雙鍵，所以Z可由A經(jīng)一步加成反應(yīng)制得。即可得出Z的結(jié)構(gòu)式。最后一問根據(jù)信息書寫限制條件的同分異構(gòu)體：根據(jù)信息有酯基官能團(tuán)位置異構(gòu)，碳鏈異構(gòu)。