Question

5．（1）維生素A的分子結構如圖1：維生素A分子中含有20個碳原子，30個氫原子，1個氧原子．1mol維生素A最多可與5 mol H₂發(fā)生加成反應．

（2）過渡金屬催化的新型碳碳偶聯反應是近年來有機合成的研究熱點之一．例如圖2：

①化合物Ⅰ苯環(huán)上的一氯代物有2種．
②屬于芳香化合物的是Ⅰ和Ⅲ（填代號）
（3）某烴類化合物B的相對分子質量為84，分子中只含有一個碳碳雙鍵，且分子中只有一種環(huán)境的氫原子．B的結構簡式為
（4）某烴的分子式為C₁₁H₂₀，1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2mol H₂；用熱的酸性KMnO₄溶液氧化，得到下列三種有機物：HOOC-CH₂CH₂-COOH、丙酮（CH₃COCH₃），丁酮（CH₃COCH₂CH₃）．由此推斷該烴可能的結構簡式為．

Answer 1

分析 （1）由鍵線式可知，含雙鍵、-OH，每個C形成4個共價鍵，以此確定分子中原子個數，雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應；
（2）①根據等效氫判斷，分子中有幾種不同的H原子，其一氯代物就有幾種；②含苯環(huán)，只含C、H元素，則屬于芳香化合物；
（3）分子中含有一個碳碳雙鍵，為烯烴，設分子式為C_nH_2n，結合M=84可計算分子式，結合分子中只有一種類型的氫原子，則結構對稱來推斷結構簡式；
（4）1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2mol H₂，則含2個C=C或1個C≡C；酸性KMnO₄溶液氧化，得到、、的混合物，則含2個C=C．

解答 解：（1）根據維生素A的結構簡式可以看出含有的官能團為羥基，分子式為C₂₀H₃₀O，1個分子中含20個C原子、30個H原子、1個O原子；由結構可知，含5個雙鍵，雙鍵與氫氣以1：1加成，則1mol維生素A最多可與5mol H₂發(fā)生加成反應，故答案為：20；30；1；5；
（2）①化合物Ⅰ苯環(huán)上有2種氫原子，一氯代物有2種，故答案為：2；
②Ⅰ和Ⅲ含苯環(huán)，只含C、H元素，則屬于芳香化合物，故答案為：Ⅰ和Ⅲ；
（3）含有1個碳碳雙鍵，則A應為烯烴，設分子式為C_nH_2n，相對分子質量為84，則有14n=84，n=6，分子中只有一種類型的氫，說明結構對稱，即雙鍵C上的4個H均被甲基取代，其結構簡式應為，
故答案為：；
（4）1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2mol H₂，則含2個C=C或1個C≡C；酸性KMnO₄溶液氧化，得到、、的混合物，則該有機物分子含2個C=C，即分子式為C₁₁H₂₀的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的結構與性質及推斷，為高頻考點，題目難度中等，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，側重烯烴性質的考查，注意C=C上不含H氧化為酮、含H氧化為-COOH．