Question

（18分）已知方框內(nèi)是食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線，A、B又能發(fā)生方框外所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。A、B、C的分子式分別C₂H₃ClO₂、C₈H₈O₃、C₃H₆O。

信息：-OH和碳碳雙鍵不能連在同一個(gè)碳原子上。
根據(jù)所給信息完成以下問(wèn)題：
⑴寫出指定的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B                     ；E                    。
⑵反應(yīng)①屬于          反應(yīng)（填反應(yīng)類型）；反應(yīng)②進(jìn)行的條件是：                                           。
⑶1mol菠蘿酯最多能與        mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)。
⑷寫出生成高分子F的化學(xué)方程式：                                           。
⑸寫出滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體：屬于酯類；能使FeCl₃溶液顯色；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位。          、          、          、          （有幾種填寫幾種）。

Answer 1

⑴、（每空2分）⑵取代（2分）、NaOH的水溶液且加熱（3分）⑶4（3分） ⑷nH₂C=CH-CH₂OH（3分）⑸、、（每寫出一個(gè)給2分）。

根據(jù)C能與B生成酯并結(jié)合其分子式可知C中含有-OH，又因C能發(fā)生加成反應(yīng)可知C中含有C＝C鍵，又因-OH與C＝C不能連在同一碳原子上，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H₂C=CH-CH₂OH，進(jìn)而可知生成F的化學(xué)方程式為：nH₂C=CH-CH₂OH。根據(jù)D能縮聚生成E并結(jié)合A的分子式可知D中含有一個(gè)-COOH和一個(gè)-OH，故A、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HOOC－CH₂Cl、HOOC－CH₂OH、，進(jìn)而可知反應(yīng)②為鹵原子的水解并判斷其反應(yīng)發(fā)生的條件。根據(jù)A、B的分子式可知A與苯酚生成B的同時(shí)有HCl生成，故反應(yīng)①為取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，進(jìn)而可以推出菠蘿酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，1mol菠蘿酯最多能與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)。根據(jù)信息可知滿足條件的B的同分異構(gòu)體符合通式且Y中含有酯基。根據(jù)剩余原子數(shù)可知Y有CH₃OOC－、HCOOCH₂－、CH₃COO－三種，故滿足條件的同分異構(gòu)體也為三種。
【要點(diǎn)歸納】 本題的“突破口”不太明顯，要想順利找出本題的“突破口”，就必須熟悉聚合反應(yīng)的類型。聚合反應(yīng)包括加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，其中加聚反應(yīng)無(wú)小分子生成，而縮聚反應(yīng)有小分子生成。加聚反應(yīng)又可分為：①“C＝C”型加聚，如nCH₂＝CHCH₃；②“C≡C”型加聚，nCH≡CH；③醛的加聚，如nHCHO。但在考試中所出現(xiàn)的加聚反應(yīng)一般為“C＝C”型加聚。縮聚反應(yīng)又可分為：同分子縮聚和異分子縮聚。參與同分子縮聚的分子都含有相互反應(yīng)的基團(tuán)，常見(jiàn)形式有：①“HO－R－COOH”型；②“H₂N－R-COOH”型；③“HO－R－OH”型。參與異分子縮聚的常見(jiàn)形式有：①“二酸＋二醇”型，如nHOOC－COOH＋nHOCH₂－CH₂OH；②“二胺＋二酸”型；③“酚＋醛”型，如酚醛樹酯的制備。