Question

【題目】芳香族化合物 A（C9H12O）常用于藥物及香料的合成，A有如下轉化關系：

已知以下信息：

①A中苯環(huán)只有一個側鏈且不能被氧氣催化氧化；

②

③

回答下列問題：

（1）A生成B的反應條件為：____________，由B生成D的反應類型為____________。

（2）F的官能團名稱為____________。

（3）K的結構簡式為____________，由H生成I的反應方程式為____________。

（4）J為一種具有3個六元環(huán)的酯，則其結構簡式為____________。

（5）F的同分異構體中，能與NaHCO3反應生成CO2的有____種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6：2：1：1的為____________（寫出其中一種結構簡式）。

（6）糠叉丙酮（）是一種重要的醫(yī)藥中間體，請參考上述合成路線，設計一條由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線（無機試劑任用）___________________________________________。合成流程圖示例如下：。

Answer 1

【答案】濃硫酸，加熱 加成反應 羥基、醛基 14 或

【解析】

芳香族化合物 A的分子式為C9H12O，A中苯環(huán)只有一個側鏈且不能被氧氣催化氧化，再結合B發(fā)生的反應類型可知，A應為，A反應后生成B，B能和溴發(fā)生加成反應，則A生成B的反應是消去反應，B為，D為，B發(fā)生信息②反應生成C，C為，C發(fā)生信息③反應生成K，K為，F(xiàn)的不飽和度為=5，苯環(huán)的不飽和度是4，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應說明F中含有醛基，根據(jù)O原子個數(shù)可知，F中還含有一個羥基，則D發(fā)生水解反應生成E為，E發(fā)生氧化反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生銀鏡反應后酸化得到H為，H發(fā)生縮聚反應生成I為。

(1). A為，發(fā)生消去反應生成，反應條件為濃硫酸、加熱，由B生成D的反應類型為加成反應，故答案為：濃硫酸，加熱；加成反應；

(2). F為，所含的官能團為羥基和醛基，故答案為：羥基、醛基；

(3). 由上述分析可知，K的結構簡式為，H發(fā)生縮聚反應生成I，化學方程式為：，故答案為：；；

(4). H為，在濃硫酸作用下生成J，J為一種具有3個六元環(huán)的酯，則J的結構簡式為：，故答案為：；

(5). F為，它的同分異構體中，能與NaHCO3反應生成CO2，說明含有羧基，若分子中含有3個取代基，可為2個甲基、1個羧基，在苯環(huán)上有6種連接方式，若含有2個取代基，可為乙基、羧基，有鄰、間、對3種連接方式，若為甲基、-CH2COOH，也有鄰、間、對3種連接方式，若只有1個取代基，則可為－CH2CH2COOH、－CH(COOH)CH3，共14種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6:2:1:1的有或 ，故答案為：14；或 ；

(6). 糠叉丙酮（）是一種重要的醫(yī)藥中間體，用叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮時，先由叔丁基氯發(fā)生消去反應生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯發(fā)生信息②反應生成丙酮，丙酮與糠醛發(fā)生信息③反應生成糠叉丙酮，合成路線為，故答案為：。