Question

A是一種重要的食用香料．存在于玉米、葡萄等多種食品中．主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等香精，也可用于有機合成．以A為原料制備陰離子樹脂M和新型聚酯材料N等的合成路線如圖：

已知：
Ⅰ．

HIO4

△

RCHO+OHCR′
Ⅱ．R-CH═CHOH不穩(wěn)定，很快轉化為R-CH₂-CHO
（1）反應Ⅰ的反應類型是

 

．
（2）B中官能團的名稱是

 

．
（3）D與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式是

 

．
（4）下列關于E的說法正確的是

 

．
a．不溶于水  b．能與H₂發(fā)生還原反應c．能被重鉻酸鉀酸性溶液氧化 d．與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應
（5）M的結構簡式是

 

．
（6）反應Ⅱ的化學方程式是

 

．
（7）A的屬于酯類的同分異構體有

 

種，其中只含一個甲基的同分異構的結構簡式是：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A中不飽和度=

4×2+2-8

2

=1，所以含有一個雙鍵，A能和氫氣發(fā)生加成反應生成B，B能和HIO₄發(fā)生反應，結合題給信息I知，B中含有醇羥基，D和氫氣發(fā)生加成反應生成E，D為醛，則E為乙醇結構簡式為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，B和F發(fā)生酯化反應生成N，F結構簡式為；
A發(fā)生消去反應生成H，H結構簡式為CH₃COCH=CH₂，H發(fā)生加聚反應生成M，M結構簡式為，據此分析解答．

解答： 解：A中不飽和度=

4×2+2-8

2

=1，所以含有一個雙鍵，A能和氫氣發(fā)生加成反應生成B，B能和HIO₄發(fā)生反應，結合題給信息I知，B中含有醇羥基，D和氫氣發(fā)生加成反應生成E，D為醛，則E為乙醇結構簡式為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，B和F發(fā)生酯化反應生成N，F結構簡式為；
A發(fā)生消去反應生成H，H結構簡式為CH₃COCH=CH₂，H發(fā)生加聚反應生成M，M結構簡式為，
（1）通過以上分析知，反應I為A發(fā)生加成反應生成B，所以其反應類型是加成反應，故答案為：加成反應；
（2）B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，其官能團名稱是羥基，故答案為：羥基；
（3）D為CH₃CHO，D與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應，反應方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）為乙醇結構簡式為CH₃CH₂OH，
a．乙醇易溶于水，故a錯誤；
b．乙醇不含不飽和鍵，所以不能與H₂發(fā)生還原反應，故b錯誤；
c．乙醇含有醇羥基，能被重鉻酸鉀酸性溶液氧化而使重鉻酸鉀溶液變色，故c正確；
 d．乙醇不能和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應，但可以在濃硫酸作催化劑、170℃條件下發(fā)生消去反應，故d錯誤；
故選c；
（5）通過以上分析知，M結構簡式為，故答案為：；
（6）B和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應，反應方程式為，
故答案為：；

（7）A為CH₃COCH（OH）CH₃，A屬于酯類的同分異構體中，有HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，所以有四種同分異構體；
 只含一個甲基的同分異構的結構簡式為HCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案為：4；HCOOCH₂CH₂CH₃．

點評：本題考查有機物推斷，為高考高頻點，側重考查學生分析、推斷能力，根據反應條件、題給信息、流程圖中部分物質結構式采用正逆結合的方法進行推斷，難點是同分異構體種類的判斷，要考慮碳鏈異構、官能團位置結構等．