Question

【題目】二乙酸環(huán)己二醇酯可通過下列路線合成：

（1）屬于取代反應(yīng)的是______，屬于加成反應(yīng)的是______（填序號）．

（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為______．

（3）寫出反應(yīng)④、⑦的化學(xué)方程式：______、______．

（4）分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有________種。

Answer 1

【答案】① ⑥ ⑦ ③ ⑤ ⑧ + 2CH3COOH + 2H2O 12

【解析】

由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為鹵代烴在NaOH的醇溶液且加熱的條件下發(fā)生的消去反應(yīng)，則A為，A與溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)③應(yīng)為加成反應(yīng)，生成B為，B在NaOH的醇溶液且加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)可以生成，反應(yīng)⑤為發(fā)生1，4-加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為在NaOH/水條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，C為，反應(yīng)⑦為與醋酸在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)⑧為中的碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此解答。

（1）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為鹵代烴在NaOH的醇溶液且加熱的條件下發(fā)生的消去反應(yīng)生成，反應(yīng)③為與溴的四氯化碳溶液發(fā)生的加成反應(yīng)生成，反應(yīng)④為在NaOH的醇溶液且加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)⑤為發(fā)生1，4-加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為在NaOH/水條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑦為與醋酸在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑧為中的碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，則屬于取代反應(yīng)的是①⑥⑦，屬于加成反應(yīng)的是③⑤⑧；

（2）反應(yīng)②為氯苯在NaOH的醇溶液且加熱的條件下發(fā)生的消去反應(yīng)生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）反應(yīng)④為在NaOH的醇溶液且加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，反應(yīng)⑦為與醋酸在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為+ 2CH3COOH + 2H2O；

（4）C4H8BrCl可以看作C4H10中2個(gè)H原子被Cl、Br原子取代，而丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2兩種結(jié)構(gòu)，先分析碳骨架異構(gòu)，分別為CCCC與2種情況，然后分別對2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架CCCC有、共8種，骨架有、，共4種，總共12種。