Question

【題目】維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關(guān)鍵中間體G的合成路線如下：

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱______________。

（2）反應(yīng)④的反應(yīng)類型是：______________。

（3）下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是______________。

a．B遇FeCl3溶液顯紫色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b．A、B兩種物質(zhì)不可用核磁共振氫譜或紅外光譜區(qū)別

c．C能發(fā)生取代、加成、氧化、還原反應(yīng)

d．E能與NaOH反應(yīng),不能與鹽酸反應(yīng)

（4）寫出E與NH(CH2CH2Cl)2反應(yīng)得到F的化學(xué)方程式：____________________；⑤中加入K2CO3的作用是______________________________________________。

（5）B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有_____種；

①含有苯環(huán)；②能與NaOH溶液反應(yīng)

寫出其中一種核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。

（6）已知： RBr RCN RCOOH，請(qǐng)以甲苯、乙醇等為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)題干）______________

Answer 1

【答案】羥基、硝基 還原反應(yīng) bd + NH(CH2CH2Cl)2→+2HCl 消耗生成物HCl，促進(jìn)上述反應(yīng)有利于生成F的方向移動(dòng)，從而提高F的產(chǎn)率 15 或

【解析】

分析B到C，C到D的轉(zhuǎn)化流程得知B中酚羥基氫原子被-CH2COOC2H5取代，還有HCl生成，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C中-CHO上C=O雙鍵斷鍵， -CH2COOC2H5中-CH2中C-H鍵斷鍵，生成D和水；D中-NO2還原生成E；E發(fā)生取代反應(yīng)生成F和HCl，F發(fā)生取代反應(yīng)生成G。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含氧官能團(tuán)的名稱羥基、硝基；

答案：羥基、硝基

（2）反應(yīng)④發(fā)生的反應(yīng)為-NO2還原生成-NH2，因此反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；

答案：還原反應(yīng)

（3）a．B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有酚羥基，因此遇FeCl3溶液顯紫色，含有醛基，因此能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故不選a；

b．A、B兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)不同，可用核磁共振氫譜或紅外光譜區(qū)別，故選b；

c．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，能發(fā)生酯基，苯環(huán)均可發(fā)生取代反應(yīng)、苯環(huán)和醛基均可發(fā)生加成反應(yīng)、醛基可以發(fā)生氧化、還原反應(yīng)，硝基可以發(fā)生還原反應(yīng)，有機(jī)物燃燒屬于氧化反應(yīng)，故不選c；

d．E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有酯基，能與NaOH反應(yīng)；含有氨基能與鹽酸反應(yīng)，故選d；

答案：bd

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與NH(CH2CH2Cl)2發(fā)生取代反應(yīng)生成F，化學(xué)方程式為+ NH(CH2CH2Cl)2→+2HCl，根據(jù)方程式可知⑤中加入K2CO3的作用是消耗生成物HCl，促進(jìn)上述反應(yīng)有利于生成F的方向移動(dòng)，從而提高F的產(chǎn)率；

答案：+ NH(CH2CH2Cl)2→+2HCl 消耗生成物HCl，促進(jìn)上述反應(yīng)有利于生成F的方向移動(dòng)，從而提高F的產(chǎn)率

（5）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的同分異構(gòu)體中，①含有苯環(huán)；②能與NaOH溶液反應(yīng)，必須有酯基或者酚羥基或者羧基，符合條件的同分異構(gòu)體有15種，分別為、、、、、、、、、、、、、、；

核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；

答案：15 或

（6）甲苯在光照條件條件下與溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C6H5CH2Br，C6H5CH2Br與NaCN反應(yīng)生成C6H5CH2CN，C6H5CH2CN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C6H5CH2COOH，結(jié)合流程信息知C6H5CH2COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)反應(yīng)生成C6H5CH2COOCH2CH3；根據(jù)題干信息⑥可知C6H5CH2COOCH2CH3與NH3反應(yīng)生成；

答案：