Question

10．請(qǐng)根據(jù)以下知識(shí)解答
R₁-C≡C-H+R₂-CHO→R₁-C≡（R代表烴基，下同．）
R₁-C≡C-（CH₂）_n-CH=CH₂+H₂$\stackrel{Pb，BaSO_{4}}{→}$R-CH=CH-（CH₂）_n-CH=CH
1，4-丁二醇是生產(chǎn)工程塑料PBT（聚對(duì)苯二甲酸丁二酯）的重要原料，它可以通過(guò)下圖兩種不同的合成路線制備，請(qǐng)寫出相應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（1）請(qǐng)寫出A和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HC≡CCH=CH₂、HC≡CCH₂OH．
（2）寫出生成CH₂BrCH=CHCH₂Br的化學(xué)反應(yīng)方程式：CH₂=CHCH=CH₂+Br₂→CH₂BrCH=CHCH₂Br，寫出生成F（PBT）的化學(xué)反應(yīng)方程式：．
（3）關(guān)于對(duì)苯二甲酸的結(jié)構(gòu)，在同一直線上的原子最多有4個(gè)．
（4）某學(xué)生研究發(fā)現(xiàn)由乙炔可制得乙二醇，請(qǐng)你設(shè)計(jì)出合理的反應(yīng)流程圖．
提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選 ②反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：a$\stackrel{反應(yīng)物}{→}$b$\stackrel{反應(yīng)物}{→}$c …$\stackrel{反應(yīng)物}{→}$乙二醇
．

Answer 1

分析 根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙炔與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成D為HC≡CCH₂OH，D與甲醛進(jìn)一步發(fā)生加成反應(yīng)生成E為HOCH₂C≡CCH₂OH，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，2分子乙炔聚合得到A為HC≡CCH=CH₂，結(jié)合信息可知及HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH可知，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₂=CHCH=CH₂，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，BrCH₂CH=CHCH₂Br與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，C發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，1，4-丁二醇與對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PBT為，由乙炔制乙二醇，可以用乙炔與氫氣加成生成乙烯，乙烯與溴加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷再發(fā)生堿性水解可得乙二醇，據(jù)此解答．

解答 解：根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙炔與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成D為HC≡CCH₂OH，D與甲醛進(jìn)一步發(fā)生加成反應(yīng)生成E為HOCH₂C≡CCH₂OH，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，2分子乙炔聚合得到A為HC≡CCH=CH₂，結(jié)合信息可知及HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH可知，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₂=CHCH=CH₂，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，BrCH₂CH=CHCH₂Br與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，C發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，1，4-丁二醇與對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PBT為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為HC≡CCH=CH₂，D為HC≡CCH₂OH，
故答案為：HC≡CCH=CH₂；HC≡CCH₂OH；
（2）CH₂=CHCH=CH₂與溴發(fā)生1，4-加成，生成CH₂BrCH=CHCH₂Br的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH₂=CHCH=CH₂+Br₂→CH₂BrCH=CHCH₂Br，1，4-丁二醇與對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PBT為的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：CH₂=CHCH=CH₂+Br₂→CH₂BrCH=CHCH₂Br；；
（3）關(guān)于對(duì)苯二甲酸的結(jié)構(gòu)，在同一直線上的原子為處于苯環(huán)對(duì)位上的兩個(gè)碳和兩個(gè)氫原子，所以最多有4個(gè)，
故答案為：4；
（4）由乙炔制乙二醇，可以用乙炔與氫氣加成生成乙烯，乙烯與溴加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷再發(fā)生堿性水解可得乙二醇，反應(yīng)的合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，根據(jù)乙炔結(jié)合反應(yīng)信息與HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，難度中等．