Question

【化學(xué)—選5：有機化合物基礎(chǔ)】（15分）

有機物A、D均是重要的有機合成中間體，D被稱為佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液體，也可直接作農(nóng)藥使用。下圖所示的是由苯酚為原料合成A、D的流程。

已知：

①

②

③請回答下列問題：

（1）寫出A、C、D的結(jié)構(gòu)簡式___________、_____________、_____________。

（2）是化合物B的一種同分異構(gòu)體，用¹H核磁共振譜可以證明該化合物中有_____種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。

（3）指出的有機反應(yīng)類型：________。

（4）化合物B經(jīng)過下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機原料丙烯酸。

①設(shè)置反應(yīng)②、⑥的目的是__________________________。

②寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________________________。

③G與甲醇反應(yīng)生成的酯H是生產(chǎn)丙烯酸樹脂的一種重要單體，寫出H聚合的化學(xué)反應(yīng)方程式_________________________________。

 

Answer 1

【答案】

(15分)     

（1）       （各2分）     

（2）2（1分）      （3）取代反應(yīng)（2分）

（4）①保護目標(biāo)物中的碳碳雙鍵（2分）

②        （2分）

或

③                  （2分）

【解析】（1）根據(jù)A和B的生成物結(jié)構(gòu)簡式可知，苯酚和單質(zhì)溴發(fā)生的是羥基對位

上的氫原子被取代，即A的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)信息①可知與B

反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。 根據(jù)已知信息③可知，C生成D

的結(jié)構(gòu)簡式為

（2）考查有機物中氫原子種類的判斷。首先同一個碳原子上的氫原子是相同的，其次同一個碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的，再就是具有對稱性結(jié)構(gòu)的（類似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系）。所以根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（3）根據(jù)反應(yīng)前后的結(jié)構(gòu)變化可知，A中羥基上的氫原子被－CH₂CH=CH₂取代，所以是取代反應(yīng)。B中含有溴原子，能發(fā)生水解反應(yīng)，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH=CH₂。E中含有碳碳雙鍵，能和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CHBrCH₂Br。F中含有羥基，能發(fā)生催化氧化生成醛基，通過反應(yīng)④醛基被氧化生成羧基，最好通過反應(yīng)⑥發(fā)生消去反應(yīng)，再重新生成碳碳雙鍵，因此G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH。所以設(shè)置反應(yīng)②、⑥的目的是保護目標(biāo)物中的碳碳雙鍵。G中含有羧基，能和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₃，H中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，方程式為