Question

以苯酚為原料合成尼龍-66及藥物中間體P的合成路線如下：
已知：RCHO+R′CH₂CHORCH=CCHO+H₂O
（1）N的官能團(tuán)名稱為    ．
（2）反應(yīng)Ⅰ和反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型分別是    、    ．
（3）反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式    ．
（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為    ．
（5）由E→F，每生成1molF消耗     mol H⁺
（6）1mol M能與2molNaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生2molCO₂，M的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為1：2：2，請寫出由M合成尼龍-66的反應(yīng)方程式    ．
（7）與A互為同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物有    種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式    ．

Answer 1

【答案】分析：苯酚與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，一定條件下轉(zhuǎn)化為A，由與A的分子式結(jié)合反應(yīng)Ⅱ的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，為-CH₂OH氧化為-CHO，則A為，結(jié)合反應(yīng)信息及反應(yīng)Ⅱ的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)Ⅱ?yàn)?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223453937419141/SYS201310312234539374191010_DA/images3.png">與HCHO發(fā)生的加成反應(yīng)．氧化生成C，則C為，C與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E，則E為，E酸化得到F，則F為，2分子E分子式酯化反應(yīng)形成環(huán)酯P．
苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成N，N為，N發(fā)生消去反應(yīng)生成，N開環(huán)氧化生成M，1mol M能與2molNaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生2molCO₂，則M有2個(gè)-COOH，M的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為1：2：2，則N開環(huán)氧化生成M，M為HOOC（CH₂）₄COOH，M與H₂N（CH₂）₆NH₂發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍-66，則尼龍-66的結(jié)構(gòu)簡式為．
A（）互為同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，取代基不變，則羥基與醛基處于間位或鄰位，也可能為甲酸與苯酚形成的酯．
解答：解：苯酚與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，一定條件下轉(zhuǎn)化為A，由與A的分子式結(jié)合反應(yīng)Ⅱ的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，為-CH₂OH氧化為-CHO，則A為，結(jié)合反應(yīng)信息及反應(yīng)Ⅱ的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)Ⅱ?yàn)?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223453937419141/SYS201310312234539374191010_DA/images16.png">與HCHO發(fā)生的加成反應(yīng)．氧化生成C，則C為，C與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E，則E為，E酸化得到F，則F為，2分子E分子式酯化反應(yīng)形成環(huán)酯P．
苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成N，N為，N發(fā)生消去反應(yīng)生成，N開環(huán)氧化生成M，1mol M能與2molNaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生2molCO₂，則M有2個(gè)-COOH，M的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為1：2：2，則N開環(huán)氧化生成M，M為HOOC（CH₂）₄COOH，M與H₂N（CH₂）₆NH₂發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍-66，則尼龍-66的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，N為，含有羥基，
故答案為：羥基；
（2）由上述分析可知，反應(yīng)Ⅰ是苯酚與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，
反應(yīng)Ⅲ是發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）E為，由E→F，每生成1molF消耗2mol H⁺，
故答案為：2；
（6）由M合成尼龍-66的反應(yīng)方程式為：n HOC（CH₂）₄COH+n H₂N（CH₂）₆NH₂
+（2n-1）H₂O，
故答案為：n HOC（CH₂）₄COH+n H₂N（CH₂）₆NH₂
+（2n-1）H₂O；
（7）A（）互為同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，取代基不變，則羥基與醛基處于間位或鄰位，也可能為甲酸與苯酚形成的酯，符合的同分異構(gòu)體有：，共3種，
故答案為：3；任意1種．
點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，對學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，能較好的考查學(xué)生對知識的遷移運(yùn)用，是對學(xué)生綜合能力的考查，難度中等，