Question

【題目】氯丁橡膠有良好的物理機(jī)械性能，在工業(yè)上有著廣泛的應(yīng)用。2-氯-1，3-丁二烯是制備氯丁橡膠的原料，它只比1，3-丁二烯多了一個(gè)氯原子，但由于雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)，不能通過1，3-丁二烯直接與氯氣反應(yīng)制得。工業(yè)上主要用丙烯、1,3-丁二烯為原料合成氯丁橡膠和醫(yī)藥中間體G,，合成路線如下：

已知：①B、C、D均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②RCH2COOH

（1）A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（2）C中含氧官能團(tuán)的名稱是________，反應(yīng)B到C的反應(yīng)類型為____。

（3）寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。

（4）與D互為同系物的醫(yī)藥中間體G的同分異構(gòu)體有_____種。

（5）用簡要語言表述檢驗(yàn)B中所含官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法：_______。

（6）以A為起始原料合成氯丁橡膠的線路為（其它試劑任選）______。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 羥基、醛基 加成反應(yīng) HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 9種 取少量B于試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵

【解析】

根據(jù)流程圖，1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4加成，生成A，A為1，4-二溴-2-丁烯（）；與氫氣加成后生成1，4-二溴丁烷（）；丙烯催化氧化生成B，B為CH2=CHCHO，C的相對分子質(zhì)量比B大18，說明B與水加成反應(yīng)生成C，C為HOCH2-CH2-CHO，催化氧化生成D（丙二醛），與銀氨溶液反應(yīng)生成E（丙二酸），與乙醇酯化生成F()；根據(jù)信息，F()與反應(yīng)生成，進(jìn)一步反應(yīng)生成G()，據(jù)此解答。

（1）A為1，4-二溴-2-丁烯（），其順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；

（2）C為HOCH2-CH2-CHO，含有的含氧官能團(tuán)是羥基、醛基；B與水加成反應(yīng)生成C，所以反應(yīng)B到C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，

故答案為：羥基、醛基；加成反應(yīng)；

（3）有機(jī)物E為丙二酸，與乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F()，化學(xué)方程式為：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O，

故答案為：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；

（4）有機(jī)物G的分子式為C6H10O2，與D互為同系物，有機(jī)物為二元醛類，滿足條件的有機(jī)物可看作正丁烷或異丁烷中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)醛基取代的產(chǎn)物，用定一移一的方法分析可能的結(jié)構(gòu)共有9種，

故答案為：9；

（5）有機(jī)物B為CH2=CHCHO，含有醛基和碳碳雙鍵，由于醛基的還原性較強(qiáng)，先檢驗(yàn)醛基，然后再檢驗(yàn)碳碳雙鍵；具體操作如下：取少量B于試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵，

故答案為：取少量B于試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵；

（6）A為，在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成二元烯醇，然后再與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，該有機(jī)物在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成；該有機(jī)物發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子；具體流程為：，

故答案為：。