Question

I．已知：
烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量（Mr）為176，分子中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3：4．與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的分子式為

 

，B的名稱是

 

．
（2）寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（3）鏈烴M的相對(duì)分子質(zhì)量比B多24，分子中所有碳原子均在同一平面上，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（）的一條路線如下：

（4）①反應(yīng)中所加試劑是

 

； ③的反應(yīng)類型是

 

．
（5）寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（6）寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①屬于芳香醛；
②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：I．利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，由信息可知，A反應(yīng)生成B為醇，E為醛，B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH₃CH₂COONH₄，由B、E結(jié)構(gòu)及信息可知，A為；
II．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個(gè)溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線流程圖為
，據(jù)此解答．

解答： 解：I．利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，由信息可知，A反應(yīng)生成B為醇，E為醛，B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH₃CH₂COONH₄，由B、E結(jié)構(gòu)及信息可知，A為
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₁₂H₁₆O，B為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為1-丙醇（或正丙醇），
故答案為：C₁₂H₁₆O；1-丙醇（或正丙醇）；
（2）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）鏈烴M的相對(duì)分子質(zhì)量比B多24，則M相對(duì)分子質(zhì)量為84，分子中C原子最大數(shù)目=

84

12

=7，故M為C₆H₁₂，分子中所有碳原子均在同一平面上，則分子中含有C=C雙鍵，且不飽和碳原子連接4個(gè)甲基，所以M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
II．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個(gè)溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線流程圖為
，
（4）①反應(yīng)中所加試劑是：氫氣和催化劑； ③的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)，
故答案為：氫氣和催化劑；加成反應(yīng)；
（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（6）E的同分異構(gòu)體符合條件：①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，，，
故答案為：、、（任意2種）．

點(diǎn)評(píng)：本題為有機(jī)推斷、有機(jī)合成綜合性試題，題目難度較大，有機(jī)推斷幾乎是高考不變的一個(gè)題型，每年高考中必考，而給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．