Question

8．增塑劑是一種增加塑料材料的柔軟性和可塑性的添加劑，增塑劑于人體健康有害，DBP是增塑劑的一種，可由下列路線合成：

已知以下信息：
①
②
（-R₁、-R₂表示氫原子或烴基）
（1）物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CHCHO，寫(xiě)出其中的含氧官能團(tuán)醛基．
（3）寫(xiě)出B和E反應(yīng)生成DBP的化學(xué)方程式：．
（4）B的同分異構(gòu)體有很多，同時(shí)符合下列條件的所有同分異構(gòu)體都有哪些？、．
①能和NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂ ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)      
③能使FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)                ④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對(duì)位．

Answer 1

分析 由B可知A應(yīng)為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，DBP為，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)結(jié)合題目要求可解答該題．

解答 解：由B可知A應(yīng)為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，DBP為，
（1）由以上分析可知A為，故答案為：；
（2）根據(jù)上面的分析可知，D為CH₃CH=CHCHO，D中含有的含氧官能團(tuán)為醛基，
故答案為：CH₃CH=CHCHO；醛基；
（3）E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，與鄰苯二甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）B對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中①能和NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂，說(shuō)明含有-COOH，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，
③能使 FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對(duì)位，則對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，題目難度中等，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（4），注意把握同分異構(gòu)體的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)．