Question

【題目】酯類化合物與格氏試劑(RMgX，X=Cl、Br、I)的反應是合成叔醇類化合物的重要方法，可用于制備含氧多官能團化合物。化合物F的合成路線如下，回答下列問題：

已知信息如下：①RCH=CH2RCH2CH2OH；

②；

③RCOOCH3 .

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____，B →C的反應類型為___，C中官能團的名稱為____，C→D的反應方程式為_____。

(2)寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體_____(填結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體異構(gòu))。①含有五元環(huán)碳環(huán)結(jié)構(gòu)；②能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體；③能發(fā)生銀鏡反應。

(3)判斷化合物F中有無手性碳原子___，若有用“*”標出。

(4)已知羥基能與格氏試劑發(fā)生反應。寫出以、CH3OH和格氏試劑為原料制備的合成路線(其他試劑任選) ___。

Answer 1

【答案】 氧化反應 羧基、羥基 、和

【解析】

根據(jù)F的結(jié)構(gòu)不難得知A含1個五元環(huán)，根據(jù)題目給的信息可知A中必定含有雙鍵， 結(jié)合分子的不飽和度可知再無不飽和鍵，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)信息不難得出B的結(jié)構(gòu)簡式為，酸性高錳酸鉀有氧化性，可將醇羥基氧化為羧基，因此C的結(jié)構(gòu)簡式為，C到D的反應條件很明顯是酯化反應，因此D的結(jié)構(gòu)簡式為，再根據(jù)題目信息不難推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此再分析題目即可。

（1）根據(jù)分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為；B→C的過程是氧化反應，C中含有的官能團為羰基和羧基，C→D的反應方程式為；

（2）根據(jù)題目中的要求，D的同分異構(gòu)體需含有五元環(huán)、羧基和羥基，因此符合要求的同分異構(gòu)體有三種，分別為、和；

（3）化合物F中含有手性碳原子，標出即可；

（4）根據(jù)所給信息，采用逆推法，可得出目標產(chǎn)物的合成路線為：。