Question

【題目】一種有效治療關(guān)節(jié)炎、脊椎炎等一些疾病的常用藥物-菲諾洛芬鈣，它的一種合成路線如下(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)

已知：①SOCl2可與醇發(fā)生反應(yīng)，醇的羥基被氯原子取代而生成氯化烴

②（X表示鹵素原子）

③R-X+NaCNRCN+NaX

回答下列問題：

（1）B→C的反應(yīng)類型是___________；寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：___________。

（2）F中所含的官能團名稱是______________________。

（3）寫出F和C在濃硫酸條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________。

（4）A的同分異構(gòu)體中符合以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))

①屬于苯的二取代物； ②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜圖中共有4個吸收峰的分子的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

（5）結(jié)合上述推斷及所學(xué)知識，參照上述合成路線任選無機試劑設(shè)計合理的方案，以苯甲醇()為原料合成苯乙酸苯甲酯()寫出合成路線______________________，并注明反應(yīng)條件。

Answer 1

【答案】加成反應(yīng)或還原反應(yīng) 醚鍵、羧基 6

【解析】

根據(jù)題中已知②，推出A的結(jié)構(gòu)簡式為；A與苯酚鈉反應(yīng)生成B，結(jié)合最終產(chǎn)物可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)生成的B為；B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為；C與氯化亞砜(SOCl2)發(fā)生已知①反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；D與NaCN發(fā)生已知③反應(yīng)生成E，則E為；E先與氫氧化鈉反應(yīng)，然后酸化得到F，結(jié)合最終產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)與氯化鈣反應(yīng)得到菲諾洛芬鈣；

根據(jù)題中已知②，推出A的結(jié)構(gòu)簡式為；A與苯酚鈉反應(yīng)生成B，結(jié)合最終產(chǎn)物可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)生成的B為；B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為；C與氯化亞砜(SOCl2)發(fā)生已知①反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；D與NaCN發(fā)生已知③反應(yīng)生成E，則E為；E先與氫氧化鈉反應(yīng)，然后酸化得到F，結(jié)合最終產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)與氯化鈣反應(yīng)得到菲諾洛芬鈣；

（1）根據(jù)上述分析，B生成C發(fā)生加成反應(yīng)；D的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，推出F中含有的官能團是醚鍵、羧基；

（3）F和C在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為；

（4）①屬于苯的二取代物，說明苯環(huán)上有二個取代基，二個取代基之間有鄰、間、對三種位置；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有一個基團為酚羥基，另一基團的組成為—C2H2Br，應(yīng)該是含有碳碳雙鍵，則此基團為—CH=CHBr、—CBr=CH2，則共有6種結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜圖中共有4個吸收峰的分子的結(jié)構(gòu)簡式為；

（5）由苯乙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到苯乙酸苯甲酯；對比苯乙酸和苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式，增加一個碳原子，聯(lián)想流程中C→D→E→F即可；以苯甲醇()為原料合成苯乙酸苯甲酯()路線圖為。