Question

化合物A、B、C和D互為同分異構(gòu)體，相對分子質(zhì)量不超過150，分子中只含碳、氫、氧三種元素，其中氧的含量為23.5%．實(shí)驗(yàn)表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的苯環(huán)側(cè)鏈上只含一個官能團(tuán)，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，4種化合物在堿性條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)：
A

NaOH溶液

①

H+

②

E（C₇H₆O₂）+F 
B

NaOH溶液

③

H+

④

G（C₇H₈O）+H
C 

NaOH溶液

⑤

H+

⑥

I（芳香化合物）+J
D

NaOH溶液

⑦

K+H₂O
試回答下列問題：
（1）A的相對分子質(zhì)量是

136

，C的分子式是

C₈H₈O₂

；
（2）H的結(jié)構(gòu)簡式為

HCOOH

，B的結(jié)構(gòu)簡式為

，I的結(jié)構(gòu)簡式為

；
（3）判斷下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：①

水解反應(yīng)

，⑦

酸堿中和

；
（4）現(xiàn)有如下溶液：NaOH、NaHCO₃，、飽和溴水、FeCl?和NHCl．從中選擇合適試劑，設(shè)計(jì)一種實(shí)驗(yàn)方案鑒別E、G和I：

取三只試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中，再各加入1-2滴氯化鐵溶液，呈現(xiàn)藍(lán)紫色的試管中的化合物是苯酚I；
另取兩只試管，各加適量氫氧化鈉溶液，分別將E和G加入試管中，充分振蕩后，不溶于氫氧化鈉溶液的化合物為苯甲醇G，溶于氫氧化鈉溶液的化合物是苯甲酸E

．

Answer 1

分析：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的苯環(huán)側(cè)鏈上只含一個官能團(tuán)，A水解然后酸化生成E，E的分子式為C₇H₆O₂，則E是苯甲酸，F(xiàn)是醇；B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，能水解，說明含有酯基，B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，G是苯甲醇，則H為甲酸，則F是甲醇，A是苯甲酸甲酯，B是甲酸苯甲酯，A、B、C和D的分子式為：C₈H₈O₂；
D和氫氧化鈉反應(yīng)生成K和水，則D是羧酸，為苯乙酸，K是苯乙酸鈉；
C水解然后酸化生成I和J，I是芳香族化合物，則I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯甲酯．

解答：解：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的苯環(huán)側(cè)鏈上只含一個官能團(tuán)，A水解然后酸化生成E，E的分子式為C₇H₆O₂，則E是苯甲酸，F(xiàn)是醇；B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，能水解，說明含有酯基，B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，G是苯甲醇，則H為甲酸，則F是甲醇，A是苯甲酸甲酯，B是甲酸苯甲酯，A、B、C和D的分子式為：C₈H₈O₂；
D和氫氧化鈉反應(yīng)生成K和水，則D是羧酸，為苯乙酸，K是苯乙酸鈉；
C水解然后酸化生成I和J，I是芳香族化合物，則I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯甲酯．
（1）通過以上分析知，A的分子式為：C₈H₈O₂，則其相對分子質(zhì)量=12×8+1×8+16×2=136，A、C是同分異構(gòu)體，所以其分子式為C₈H₈O₂，故答案為：136；C₈H₈O₂；
（2）通過以上分析知，H是甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為HCOOH，B是甲酸苯甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為：，I是苯酚，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：HCOOH；；；
（3）①是水解反應(yīng)，⑦是酸堿中和反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)；酸堿中和；
（4）E是苯甲酸，G是苯甲醇，I是苯酚，
根據(jù)物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)可以采用如下方案：
取三只試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中，再各加入1-2滴氯化鐵溶液，呈現(xiàn)藍(lán)紫色的試管中的化合物是苯酚I；
另取兩只試管，各加適量氫氧化鈉溶液，分別將E和G加入試管中，充分振蕩后，不溶于氫氧化鈉溶液的化合物為苯甲醇G，溶于氫氧化鈉溶液的化合物是苯甲酸E；
故答案為：取三只試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中，再各加入1-2滴氯化鐵溶液，呈現(xiàn)藍(lán)紫色的試管中的化合物是苯酚I；
另取兩只試管，各加適量氫氧化鈉溶液，分別將E和G加入試管中，充分振蕩后，不溶于氫氧化鈉溶液的化合物為苯甲醇G，溶于氫氧化鈉溶液的化合物是苯甲酸E．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)的性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，同時考查學(xué)生分析問題、解決問題能力，難度中等．