Question

奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物．用于合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結構簡式為 CH₃-C-O-C-CH₃
（1 ）G物質(zhì)中的含氧官能團的名稱是

 

、

 

（2 ）反應A→B的化學方程式為

 

（3 ）寫出反應類型，④

 

、⑤

 

（4 ）寫出二個滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式：

 

Ⅰ．苯環(huán)上只有兩種取代基．
Ⅱ．分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫．
Ⅲ．能與NaHCO₃反應生成CO₂．
（5）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以     和乙酸酐為原料制備 的合成路
線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

濃硫酸，△

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)G的結構簡式判斷其含有的官能團；
（2）根據(jù)圖示可知，反應A→B為A中酚羥基上的H被CH₃CO-取代，同時生成乙酸，結合A、B的結構簡式寫出反應的化學方程式；
（3）反應④為D中碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應生成E；反應⑤生成F，F(xiàn)與氫氣反應生成G，F(xiàn)結構簡式為：，可知反應⑤為醇羥基的消去反應；
（4）C為，其同分異構體滿足：Ⅰ．苯環(huán)上只有兩種取代基，Ⅱ．分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫，即含有4種等效H原子，Ⅲ．能與NaHCO₃反應生成CO₂，分子中含有羧基，據(jù)此書寫；
（5）根據(jù)逆合成法可知，合成需要得到，結合題中反應原理及反應物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應生成，在氯化鋁存在條件下轉化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應生成，發(fā)生消去反應得到，據(jù)此寫出合成路線圖．

解答： 解：（1）根據(jù)G的結構簡式可知，G中含有的官能團為醚鍵和羧基，故答案為：醚鍵、羧基；
（2）反應A→B可以認為A中酚羥基上的H被CH₃CO-取代，同時生成乙酸，該反應的方程式為：，
故答案為：；
（3）反應④為D中碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應生成E，該反應也屬于還原反應；
反應⑤生成F，F(xiàn)與氫氣反應生成G，根據(jù)E和G的結構簡式可知F的結構簡式為：，所以反應⑤為醇羥基的消去反應，
故答案為：加成（或還原）反應；消去反應；
（4）C的結構簡式為，Ⅰ．苯環(huán)上只有兩種取代基，Ⅱ．分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫，即含有4種等效H原子，Ⅲ．能與NaHCO₃反應生成CO₂，分子中含有羧基，則滿足條件的C的同分異構體的結構簡式為：、，
故答案為：、；
（5）以和乙酸酐為原料制備 ，根據(jù)逆合成法可知，合成需要得到，結合題中反應原理及反應物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應生成，在氯化鋁存在條件下轉化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應生成，反應消去反應得到，所以合成路線流程為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，注意根據(jù)有機物的結構進行分析解答，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉化，（5）中注意利用轉化關系中隱含的信息進行合成路線的設計，側重考查學生分析推理與知識遷移應用能力，難度中等．