Question

12．以下物質(zhì)中，按要求填空：
① ②CH₃CH₂CH₃Br      ③CH₃Br    ④CH₃CHBrCH₂CH₃
（1）物質(zhì)的熔、沸點由高到低的順序是（填序號）①④②③，密度由大到小的是①④②③．
（2）上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是②④．
（3）物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為NaOH/醇溶液，產(chǎn)物有CH₂=CHCH₂CH₃或CH₃CH=CHCH₃．
（4）由物質(zhì)②制取丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)．
（5）檢驗物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有NaOH溶液、硝酸、硝酸銀．

Answer 1

分析 （1）均為鹵代烴，C原子個數(shù)越多，沸點越大，密度越大；
（2）與-Br相連C的鄰位C上有H可發(fā)生消去反應(yīng)，鹵代烴可發(fā)生水解反應(yīng)；
（3）鹵代烴在NaOH/醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，結(jié)合結(jié)構(gòu)分析產(chǎn)物；
（4）CH₃CH₂CH₃Br制備丙二醇，先發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴、再加成、水解；
（5）檢驗物質(zhì)③中含有溴元素，可水解后檢驗溴離子．

解答 解：（1）均為鹵代烴，C原子個數(shù)越多，沸點越大，密度越大，則物質(zhì)的熔、沸點由高到低的順序是①④②③，密度由大到小的是①④②③，
故答案為：①④②③；①④②③；
（2）與-Br相連C的鄰位C上有H可發(fā)生消去反應(yīng)，鹵代烴可發(fā)生水解反應(yīng)，則只有②④可發(fā)生消去、取代反應(yīng)，故答案為：②④；
（3）物質(zhì)④在NaOH/醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物為CH₂=CHCH₂CH₃或CH₃CH=CHCH₃，故答案為：NaOH/醇溶液；CH₂=CHCH₂CH₃或CH₃CH=CHCH₃；
（4）CH₃CH₂CH₃Br制備丙二醇，先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₃、再發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH₂CHClCH₃，最后發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CHOHCH₃，
故答案為：消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)；
（5）檢驗物質(zhì)③中含有溴元素，可水解后檢驗溴離子，則需要試劑為NaOH溶液、硝酸、硝酸銀，在NaOH溶液中水解后加硝酸至酸性，再加硝酸銀觀察是否產(chǎn)生淡黃色沉淀，故答案為：NaOH溶液、硝酸、硝酸銀．

點評 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、有機(jī)反應(yīng)、離子的檢驗及物理性質(zhì)比較方法為解答本題關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度不大．