Question

食用香料A分子中無支鏈，B分子中無甲基．B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，1molB與足量Na反應(yīng)生成0.5molH₂．各物質(zhì)間有如圖1轉(zhuǎn)化．

回答下列問題：
（1）在一定條件下能與C發(fā)生反應(yīng)的是

 

；
a．Na        b．Na₂CO₃           c．Br₂/CCl₄       d．CH₃COOH
（2）D分子中的官能團名稱是

 

，E的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；
（3）B與F反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式是

 

；
（4）F的某種同分異構(gòu)體甲能發(fā)生水解反應(yīng)，其中的一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；另一產(chǎn)物在光照條件下的一氯取代物只有兩種，且催化氧化后的產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則甲的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；
（5）已知醇與某類環(huán)醚類之間在和固體堿共熱的環(huán)境下會有如圖2反應(yīng)：從反應(yīng)機理分析，該反應(yīng)類型可稱為

 

；
（6）工業(yè)上由乙出發(fā)可以合成有機溶劑戊（C₇H₁₄O₃）．流程圖示見圖3．
已知：①乙是C的同系物，其催化氧化產(chǎn)物在常溫下為氣態(tài)；②丁分子中有2個甲基．推測戊的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，應(yīng)含有-COOH，由F分子式可知屬于飽和一元羧酸，且不存在支鏈，應(yīng)為CH₃（CH₂）₄COOH，B和F反應(yīng)生成A，由分子式可只B中應(yīng)含有3個C原子，B分子中無甲基，B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明含有C=C，1molB與足量Na反應(yīng)生成0.5molH₂，說明分子中含有1個-OH，則B應(yīng)為CH₂=CHCH₂OH，故A為CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH₃CH₂CH₂OH，C氧化生成D為CH₃CH₂CHO，D進一步氧化生成E為CH₃CH₂COOH；
（6）中乙是C的同系物，屬于醇類物質(zhì)，催化氧化產(chǎn)物為醛類，在常溫下為氣態(tài)，則為甲醛，所以乙是甲醇，E為CH₃CH₂COOH，與丁反應(yīng)得到戊，根據(jù)戊的分子式可以推得丙為：，則丁為：CH₃OCH₂CH₂OH，所以戊的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂COOCH（CH₃）CH₂OCH₃．

解答： 解：F能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，應(yīng)含有-COOH，由F分子式可知屬于飽和一元羧酸，且不存在支鏈，應(yīng)為CH₃（CH₂）₄COOH，B和F反應(yīng)生成A，由分子式可只B中應(yīng)含有3個C原子，B分子中無甲基，B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明含有C=C，1molB與足量Na反應(yīng)生成0.5molH₂，說明分子中含有1個-OH，則B應(yīng)為CH₂=CHCH₂OH，故A為CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH₃CH₂CH₂OH，C氧化生成D為CH₃CH₂CHO，D進一步氧化生成E為CH₃CH₂COOH；
（1）C為CH₃CH₂CH₂OH，含有羥基，能與鈉、羧酸反應(yīng)，不能與碳酸鈉、溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，
故答案為：ad；
（2）D為CH₃CH₂CHO，含有官能團為：醛基，E的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂COOH，
故答案為：醛基；CH₃CH₂COOH；
（3）B與F反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式是：CH₃（CH₂）₄COOH+CH₂=CHCH₂OH

濃硫酸

△

CH₃（CH₂）₄COO CH₂CH=CH₂+H₂O，
故答案為：CH₃（CH₂）₄COOH+CH₂=CHCH₂OH

濃硫酸

△

CH₃（CH₂）₄COO CH₂CH=CH₂+H₂O；
（4）F為CH₃（CH₂）₄COOH，F(xiàn)的同分異構(gòu)體甲能發(fā)生水解反應(yīng)，屬于酯類物質(zhì)，其中的一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸酯；另一產(chǎn)物在濃H₂SO₄存在條件下受熱不能產(chǎn)生使Br₂的CCl₄溶液褪色的有機物，說明不能發(fā)生消去反應(yīng)，則-OH鄰位C原子上不含H原子，但其催化氧化后的產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CH₂OH，則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：HCOOCH₂C（CH₃）₃，
故答案為：HCOOCH₂C（CH₃）₃；
（5）從反應(yīng)機理分析，該反應(yīng)類型可稱為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（6）中乙是C的同系物，屬于醇類物質(zhì)，催化氧化產(chǎn)物為醛類，在常溫下為氣態(tài)，則為甲醛，所以乙是甲醇，E為CH₃CH₂COOH，與丁反應(yīng)得到戊，根據(jù)戊的分子式可以推得丙為：，則丁為：CH₃OCH₂CH₂OH，所以戊的結(jié)構(gòu)簡式是：CH₃CH₂COOCH（CH₃）CH₂OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂COOCH（CH₃）CH₂OCH₃．

點評：本題考查有機物的推斷、官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，題目難度中等，熟練掌握官能團的性質(zhì)是關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體的書寫．