Question

化合物A有穩(wěn)定性好、抗氧化能力強的特點，其結(jié)構(gòu)如圖．分子中片段X對A的性能起了重要作用，為研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C．經(jīng)測定確定C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液顯紫色，跟NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生
完成下列填空：
（1）化合物B能發(fā)生下列哪種類型的反應(yīng)

 

a．取代反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．縮聚反應(yīng)d．氧化反應(yīng)
（2）化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G（分子式為C₈H₆O₂，分子內(nèi)含五元環(huán)）．
已知：ROOH

還原

RCH₂OH  RX

①NaCN

②H3O+

RCOOH
化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）反應(yīng)F→G的化學(xué)方程式為

 

（4）化合物E有多種同分異構(gòu)體，¹H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu),有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）C遇FeCl₃水溶液顯紫色，分子中含有酚羥基和苯環(huán)，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生，說明分子中含有-COOH，結(jié)合化合物A的結(jié)構(gòu)圖1可知，B的結(jié)構(gòu)為，分子中存在羥基和碳碳雙鍵，則可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)；
（2）由信息可知，C中存在酚羥基和苯環(huán)，且存在羧基，結(jié)合C的分子式C₇H₆O₃，可知分子中含有1個酚羥基-OH、1個羧基-COOH，兩個取代基有鄰、間、對三種位置關(guān)系，據(jù)此書寫；
（3）由G含五元環(huán)和反應(yīng)流程可知，C為，根據(jù)題給信息，得出D為，E為，E與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，-CN確定溴原子，再酸化生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得到G物質(zhì)，G為．
（4）從E的結(jié)構(gòu)可以分析，要保證苯環(huán)中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則兩個取代基為對位，據(jù)此結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式書寫．

解答： 解：（1）C遇FeCl₃水溶液顯紫色，分子中含有酚羥基和苯環(huán)，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生，說明分子中含有-COOH，結(jié)合化合物A的結(jié)構(gòu)圖1可知，B的結(jié)構(gòu)為，分子中存在羥基和碳碳雙鍵，則可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以A、B、D均正確，
故答案為：A、B、D；
（2）由信息可知，C中存在酚羥基和苯環(huán)，且存在羧基，結(jié)合C的分子式C₇H₆O₃，可知分子中含有1個酚羥基-OH、1個羧基-COOH，兩個取代基有鄰、間、對三種位置關(guān)系，符合條件的C的可能結(jié)構(gòu)有，
故答案為：；
（3）由G含五元環(huán)和反應(yīng)流程可知，C為，根據(jù)題給信息，得出D為，E為，E與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，-CN確定溴原子，再酸化生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得到G物質(zhì)，G為．從E的結(jié)構(gòu)可以分析，要保證苯環(huán)中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則兩個取代基為對位，如、、等均符合題意．
F→G是發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán)狀生成，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）從E（）的結(jié)構(gòu)分析，要保證苯環(huán)中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則兩個取代基為對位，如、、等均符合題意，
故答案為：、、．

點評：本題考查有機物的推斷、同分異構(gòu)體書寫、官能團的性質(zhì)與相互衍變關(guān)系，熟練掌握各類有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，注意重要官能團的引入和消去等基礎(chǔ)知識，同時注意結(jié)合題中給定的信息，圖2中E→F的轉(zhuǎn)化為推斷的難點，中學(xué)有機基本不涉及，可以根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)特點確定F，是對學(xué)生思維能力的考查．