Question

某有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量小于100，取1mol有機(jī)物X在O₂中完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O，同時(shí)消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的O₂ 112L．
（1）該有機(jī)物X的分子式為

 

（填序號(hào)）．
a．C₄H₈         b．C₂H₄O       c．C₄H₈O₂           d．C₁₀H₂₀O₂₀

（2）甲物質(zhì)是X的同分異構(gòu)體，分子中含有羰基和羥基，甲物質(zhì)能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：

①B的名稱是

 

．與A官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體共有

 

種（包括A但不含立體異構(gòu)，已知同一個(gè)碳上有兩個(gè)羥基的有機(jī)物不穩(wěn)定）
②A→D的反應(yīng)類型為

 

，E→F的反應(yīng)條件是

 

．
③寫出F→G的化學(xué)方程式：

 

．
（3）物質(zhì)乙也是X的同分異構(gòu)體，1mol乙與足量的Na反應(yīng)可生成1mol H₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能團(tuán)連在相鄰的碳原子上．乙的核磁共振氫譜圖中有3個(gè)峰，面積之比為2：1：1．物質(zhì)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）標(biāo)況下112L氧氣的物質(zhì)的量為：

112L

22.4L/mol

=5mol，取1mol有機(jī)物X在O₂中完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O，則X中C、H原子數(shù)之比為1：2，設(shè)有機(jī)物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有機(jī)物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合題意；
（2）根據(jù)框圖和新信息知，B為乙醛，C為乙酸，逆推A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，甲為CH₃COCH（OH）CH₃，HBr與甲反應(yīng)生成溴代烴，E為CH₃COCHBrCH₃，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)到G是碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)，二元醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯；
（3）X的分子式為C₄H₈O₂，由（2）中已知信息推知，乙為1，2-環(huán)丁二醇，即．

解答： 解：（1）1mol有機(jī)物X完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O，說明分子中N（C）：N（H）=1：2，設(shè)有機(jī)物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有機(jī)物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量小于100，只有C₄H₈O₂符合題意，
故答案為：c；
（2）根據(jù)框圖和新信息知，B為乙醛，C為乙酸，逆推A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，甲為CH₃COCH（OH）CH₃，HBr與甲反應(yīng)生成溴代烴，E為CH₃COCHBrCH₃，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)到G是碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)．二元醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，
①由以上分析可知B為乙醛；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A中含有2個(gè)羥基，與A官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體共有：CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂（OH）、CH₂（OH）CH（OH）CH₂CH₃、CH₂（OH）CH₂CH（OH）CH₃、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃、CH₂（OH）CH（CH₃）CH₂（OH）、CH₂（OH）C（OH）（CH₃）₂，總共有6種，
故答案為：乙醛；6；
②A為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，E為CH₃COCHBrCH₃，在NaOH醇溶液、加熱可生成CH₃COCH=CH₂，
故答案為：酯化反應(yīng)；NaOH醇溶液、加熱；
③F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH=CH₂，含有C=C，可發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（3）物質(zhì)乙為X的同分異構(gòu)體，則乙的分子式為C₄H₈O₂，1mol乙與足量的Na反應(yīng)可生成1mol H₂，則乙中含有兩個(gè)羥基；乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，則乙中含有碳環(huán)，乙分子中的官能團(tuán)連在相鄰的碳原子上，即兩個(gè)羥基在乙中的鄰位C上；乙的核磁共振氫譜圖中有3個(gè)峰，面積之比為2：1：1，說明乙分子中含有3種等效H，個(gè)數(shù)分別為：4、2、2，所以乙的結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性，則乙為1，2-環(huán)丁二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機(jī)物分子式的確定，推斷時(shí)注意把握突破口，把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化，特別是題給信息，在解答時(shí)要注意審題，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，注意從位置異構(gòu)的角度分析．