Question

【題目】白頭翁素衍生物H是一種具有抗菌作用的化合物，實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:

已知:i.RCH2BrR-CH=CH-R

ii.2R-CH=CH-R'(以上R、R'代表氫或烴基等)

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是_____________。C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_______________。

(2)試劑a是____________________，G生成H的反應(yīng)類(lèi)型是_____________________。

(3)由F生成G的化學(xué)方程式是_______________________________。

(4)D的同分異構(gòu)體中，能同時(shí)滿足下列條件的共有_______種(不含立體結(jié)構(gòu));

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

②能使溴的四氯化碳溶液褪色

③既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其中核磁共振氫譜為五組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________。

(5)以乙醇為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，寫(xiě)出合成路線_________________(用簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

Answer 1

【答案】 2一甲基苯甲酸(或鄰甲基苯甲酸) 酯基、溴原子 HCHO(甲醛) 加成反應(yīng) 9

【解析】(1)由有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)看出，有機(jī)物A為鄰甲基苯甲酸；有機(jī)物B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成芳香溴代酯，因此C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為酯基、溴原子；正確答案：2一甲基苯甲酸(或鄰甲基苯甲酸)； 酯基、溴原子。

(2)，根據(jù)信息i.RCH2BrR-CH=CH-R，可知是從有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)看出，有機(jī)物C與甲醛發(fā)生反應(yīng)生成了，試劑a是甲醛；有機(jī)物G為，根據(jù)信息ii.2R-CH=CH-R'可知，G生成H的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)；正確答案：HCHO(甲醛)；加成反應(yīng)。

(3)在氫氧化鈉的醇溶液中加熱，有機(jī)物F發(fā)生消去反應(yīng)生成有機(jī)物，由F生成G的化學(xué)方程式是；正確答案：。

(4)D的分子式為C10H10O2，滿足下列條件①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不飽和鍵；③既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，一定含有甲酸酚酯；苯環(huán)連有（1個(gè)HCOO-、 1個(gè)CH2=CH-CH2-），這樣的結(jié)構(gòu)有鄰間對(duì)三種；苯環(huán)連有(1個(gè)HCOO- 、1個(gè)CH3CH=CH-)，這樣的結(jié)構(gòu)有鄰間對(duì)三種；苯環(huán)連有(1個(gè)HCOO-、 1個(gè)CH2=C(CH3)-)，這樣的結(jié)構(gòu)有有鄰間對(duì)三種；共計(jì)有9種；其中核磁共振氫譜為五組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；正確答案：9；。

(5)制備的有機(jī)物，所以一定要利用信息ii.2R-CH=CH-R'，制備出含有碳碳雙鍵的烯烴；因此利用乙醇氧化制乙醛，乙醇與氫溴酸反應(yīng)制溴代烴，根據(jù)信息i.RCH2BrR-CH=CH-R，制備出2-丁烯，然后根據(jù)信息ii就可以制備出目標(biāo)產(chǎn)物；具體流程如下：；正確答案：。