Question

【題目】姜黃素是植物界中很稀少的二酮色素，在食品生產(chǎn)中主要用于罐頭、醬鹵制品等的著色，還可以抑制腫瘤生長．其化學(xué)合成路線如下（部分產(chǎn)物和條件略去）請回答：

已知：①

②Claisen縮合：（R1、R2、R3和R4表示烴基或氫），

（1）H分子的核磁共振氫譜峰面積之比為_____；C的化學(xué)名稱為_____；D的結(jié)構(gòu)簡式為_____．

（2）由A到B的反應(yīng)類型為_____；由D和E生成F的化學(xué)方程式為_____，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_____

（3）同時(shí)滿足如下條件的E的同分異構(gòu)體共有_____種，寫出任意一種結(jié)構(gòu)簡式_____．

①遇FeCl3溶液顯紫色②苯環(huán)上的一氯代物有兩種．

（4）已知姜黃素具有稱結(jié)構(gòu)．寫出姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式_____．

（5）聚丙烯醛可用于合成有機(jī)高分子色素，根據(jù)Claisen縮合反應(yīng)，設(shè)計(jì)以甲醛和乙醛為原料合成聚丙烯醛的路線．合成路線流程圖示例如下：H2C═CH2CH3CH2BrCH3CH2OH．_____．

Answer 1

【答案】 1：3或3：1 乙二醛 OHCCOOH 取代反應(yīng)（水解反應(yīng)） 加成反應(yīng) 4 HCHO+CH3CHOCH2═CHCHO

【解析】由合成路線可知，乙烯與溴加成生成A，A為1，2-二溴乙烷；A在堿性條件下水解生成B,B為乙二醇，B經(jīng)氧化生成C，C為乙二醛，C再氧化為D，由D的分子式知D為乙醛酸。

（1）H分子中有2種H，其個(gè)數(shù)比為1：3或3：1，所以H的核磁共振氫譜峰面積之比為1：3或3：1；C的化學(xué)名稱為乙二醛；D的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCOOH．由D和F的結(jié)構(gòu)可知E為。

（2）由A到B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；由D和E生成F的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。

（3）E的同分異構(gòu)體①遇FeCl3溶液顯紫色，說明分子中有酚羥基；②苯環(huán)上的一氯代物有兩種．同時(shí)滿足這兩個(gè)條件的有、、、，共有4種．

（4）由題中信息①可知，G為，再由信息②Claisen縮合反應(yīng)、及姜黃素具有稱結(jié)構(gòu)，可推斷出姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為．

（5）以甲醛和乙醛為原料合成聚丙烯醛，由信息②Claisen縮合反應(yīng)可知，首先將甲醛和乙醛縮合，得到丙烯醛，然后再加聚即得到聚丙烯醛。合成路線如下：

HCHO+CH3CHOCH2═CHCHO．