Question

迷迭香酸（F）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效．以A為原料合成F的路線如下（已知苯環(huán)上的羥基很難直接與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)）：

根據(jù)題意回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是

 

．
（2）反應(yīng)③的試劑為

 

．
（3）1mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br₂

 

mol、NaOH

 

mol．
（4）E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（5）與E互為同分異構(gòu)體，且同時(shí)滿足下列條件的有機(jī)物有

 

種．
①苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種．
②1mol該物質(zhì)分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應(yīng)時(shí)，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：從迷迭香酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合合成路線及各轉(zhuǎn)化物的分子式可以確定A為，B為，結(jié)合迷迭香酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C的分子式可知C為，C→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D為，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)得到F，則E為，據(jù)此分析．

解答： 解：從迷迭香酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合合成路線及各轉(zhuǎn)化物的分子式可以確定A為，B為，結(jié)合迷迭香酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C的分子式可知C為，C→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D為，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)得到迷迭香酸．
（1）從迷迭香酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合合成路線及各轉(zhuǎn)化物的分子式可以確定A為，通過分析迷迭香酸的結(jié)構(gòu)，可見其中有碳碳雙鍵，結(jié)合其后的各步反應(yīng)可見②為消去反應(yīng)，
故答案為：；消去反應(yīng)；
（2）C→D是醛基被氧化成羧基的反應(yīng)，需要的試劑為新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液和稀鹽酸（或稀硫酸），
故答案為：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液和稀鹽酸（或稀硫酸）；
（3）苯酚與溴水反應(yīng)時(shí)，只在酚羥基的鄰對(duì)位取代，還有碳碳雙鍵可以和溴加成，每個(gè)苯環(huán)上可以和溴發(fā)生取代的位置有3個(gè)，所以1molF可以反應(yīng)的溴有7mol；F中除酚羥基、羧基能夠與NaOH反應(yīng)外，酯基水解后產(chǎn)生的羧基也可以與NaOH反應(yīng)，所以，1molF可以與6molNaOH反應(yīng)，
故答案為：7；6；
（4）通過分析D和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知E的結(jié)構(gòu)，其發(fā)生縮聚反應(yīng)時(shí)，只能是通過酯化的形成，因?yàn)楸江h(huán)上的羥基很難直接與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，所以，其反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

（5）E為，與E互為同分異構(gòu)體，且同時(shí)滿足下列條件①苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，則結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱；②1mol該物質(zhì)分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應(yīng)時(shí)，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol，說明分子中含有3個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有，共4種，
故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目難度中等，本題注意根據(jù)D的分子式和F的結(jié)構(gòu)推斷D，進(jìn)而用逆推的方法推斷，答題時(shí)注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（5），注意根據(jù)性質(zhì)判斷含有的官能團(tuán)的種類和結(jié)構(gòu)．