Question

17．最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：
在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用．為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C．經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)A、B、D．
A．取代反應(yīng) 　　　　　　　 
B．加成反應(yīng)
C．縮聚反應(yīng)  　　　　　　　
D．氧化反應(yīng)
（2）寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（3）化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G（分子式為C₈H₆O₂，分子內(nèi)含有五元環(huán)）：C$\stackrel{還原}{→}$D$\stackrel{HBr}{→}$E$→_{②H_{2}O}^{①NaCN}$+F$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$G
已知：RCOOH$\stackrel{還原}{→}$RCH₂OH，RX$→_{②H_{2}O}^{①NaCN}$+RCOOH
①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
②F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
③化合物E有多種同分異構(gòu)體，¹H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)B中所含官能團(tuán)可判斷能發(fā)生的反應(yīng)；
（2）C遇FeCl₃水溶液顯紫色，且與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生，說明C種含有羧基和酚羥基，又因?yàn)镃的分子式為C₇H₆O₃，所以共有3種可能結(jié)構(gòu)；
（3）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件，F(xiàn)→G屬于自身的酯化反應(yīng)，由于產(chǎn)物是五元環(huán)，根據(jù)G的分子式可知，G為，則F為，E發(fā)生信息中的反應(yīng)得F，所以E為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則可以反推得D為，C發(fā)信息中的反應(yīng)得D，則C為，據(jù)此答題．

解答 解：（1）化合物B中含有2種官能團(tuán)分別是碳碳雙鍵和醇羥基，其中碳碳雙鍵能在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)，醇羥基在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)，
故答案為：A、B、D；
（2）C遇FeCl₃水溶液顯紫色，且與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生，說明C種含有羧基和酚羥基，則C結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、羧基和酚羥基，又因?yàn)镃的分子式為C₇H₆O₃，則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，分別位于鄰、間、對(duì)三種位置，所以共有3種可能結(jié)構(gòu)，
故答案為：；
（3）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件，F(xiàn)→G屬于自身的酯化反應(yīng)，由于產(chǎn)物是五元環(huán)，根據(jù)G的分子式可知，G為，則F為，E發(fā)生信息中的反應(yīng)得F，所以E為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則可以反推得D為，C發(fā)信息中的反應(yīng)得D，則C為，
①F→G屬于自身的酯化反應(yīng)，由于產(chǎn)物是五元環(huán)，因此原化合物C種羧基和羥基應(yīng)該是鄰位，故答案為：；
②根據(jù)題中信息可知F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，方程式為，
故答案為：；
③因?yàn)楸江h(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，屬于苯環(huán)上的取代基應(yīng)該是對(duì)位的，同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題為有機(jī)物的合成推斷題，題目難度不大，做題時(shí)注意抓住題給信息，按正推或逆推的方法逐一判斷各反應(yīng)物或生成物．