Question

16．下列有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：


其中化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
請回答下列問題：
（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；化合物F的核磁共振氫譜顯示有4個峰．
（3）寫出C與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）已知兩分子H能形成六元環(huán)酯，反應(yīng)④的化學(xué)方程式n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O．
（5）化合物C有多種同分異構(gòu)體，請寫出滿足①遇氯化鐵溶液顯紫色；②苯環(huán)上有三個取代基；③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，三種條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式或．

Answer 1

分析 據(jù)已知信息和化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種可知A為，A與CH₃CHO發(fā)生信息所示的羥醛縮合反應(yīng)生成B，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為，C與新制氫氧化銅反應(yīng)，醛基被氧化為羧基，D為，D與溴水發(fā)生加成反應(yīng)后，在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)酸化后生成F，F(xiàn)為，兩分子H能形成六元環(huán)酯，說明H為，D→G是與HX的加成反應(yīng)，再在NaOH的水溶液中水解再酸化生成H，據(jù)此分析．

解答 解：（1）據(jù)已知信息和化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種可知A為，A與CH₃CHO發(fā)生信息所示的羥醛縮合反應(yīng)生成B，B為，故答案為：；
（2）D與溴水發(fā)生加成反應(yīng)后，在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)酸化后生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)中有4中氫原子，所以核磁共振氫譜顯示有4個峰，故答案為：加成反應(yīng)；4；
（3）C為，C與新制氫氧化銅反應(yīng)，醛基被氧化為羧基，D為，化學(xué)方程式為：
+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）兩分子H能形成六元環(huán)酯，說明H為，D→G是與HX的加成反應(yīng)，再在NaOH的水溶液中加熱水解生成H，H通過縮聚反應(yīng)生成高聚物I的方程式為n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O，
故答案為：NaOH的水溶液加熱；n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O；
（5）C為，其同分異構(gòu)體①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基，②苯環(huán)上有三個取代基   ③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明有兩個取代基相同，符合條件的有或，故答案為：或．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)判斷、有機(jī)方程式書寫等，難度不大，涉及炔、烯烴的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意對基礎(chǔ)知識的理解掌握．