Question

6．A、B都是芳香族化合物，1摩爾A水解得到1摩爾B和1摩爾乙醇．A、B的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O，且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%（即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652）．A的溶液能使FeCl₃溶液顯色．
（1）A、B的分子量之差為28．
（2）1個(gè)A分子中應(yīng)該有3個(gè)氧原子．
（3）A的分子式是C₉H₁₀O₃．
（4）A可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、、．

Answer 1

分析 A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol乙醇，A能使FeCl₃溶液顯色，故A中含苯環(huán)、酚羥基、酯基，則B分子中含有-COOH、-OH與苯環(huán)，根據(jù)B+CH₃CH₂OH→A+H₂O，可知Mr（A）-Mr（B）=46-18=28，假設(shè)A的相對(duì)分子質(zhì)量為200，則B的最大相對(duì)分子質(zhì)量為172，含氧為1-65.2%=34.8%，則氧原子個(gè)數(shù)最大為$\frac{172×34.8%}{16}$≈3.7，故B分子中含有3個(gè)O原子，其相對(duì)分子質(zhì)量為$\frac{3×16}{34.8%}$=138，一個(gè)-C₆H₄-、-OH、-COOH的總式量為138，故B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，三種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、，B的羧基與CH₃CH₂OH化合生成A，即化合物A分子式為C₉H₁₀O₃，則A的結(jié)構(gòu)可能為、、，以此解答該題．

解答 解：（1）因“1molA水解得到1molB和1mol乙醇”可表示為“A+H₂O→B+CH₃CH₂OH”，根據(jù)質(zhì)量守恒知：Mr（A）+18=Mr（B）+46，得Mr（A）-Mr（B）=46-18=28，故答案為：28；
（2）A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol乙醇，A能使FeCl₃溶液顯色，故A中含苯環(huán)、酚羥基、酯基，則B分子中含有-COOH、-OH與苯環(huán)，假設(shè)A的相對(duì)分子質(zhì)量為200，則B的最大相對(duì)分子質(zhì)量為200-28=172，含氧為1-65.2%=34.8%，則氧原子個(gè)數(shù)最大為$\frac{172×34.8%}{16}$≈3.7，故B分子中含有3個(gè)O原子，故答案為：3；
（3）B的相對(duì)分子質(zhì)量為$\frac{3×16}{34.8%}$=138，一個(gè)-C₆H₄-、-OH、-COOH的總式量為138，故B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，三種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、，B的羧基與CH₃CH₂OH化合生成A，即化合物A分子式為C₉H₁₀O₃，
故答案為：C₉H₁₀O₃；
（4）B的三種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、，B的羧基與CH₃CH₂OH化合生成A，則A的結(jié)構(gòu)可能為、、，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)性質(zhì)判斷可能含有的官能團(tuán)，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量、B中氧元素含量確定B分子中氧原子數(shù)目是關(guān)鍵．