Question

今年是法國化學(xué)家Grignard榮獲諾貝爾化學(xué)獎100周年，他所發(fā)明的格氏試劑被廣泛用于有機(jī)合成中，格氏試劑的合成方法是RX+Mg→RMgX（格氏試劑）
格氏試劑可以與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物9醛、酮等）等發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇

某化合物C的合成路線如下：

回答下列問題：
（1）C的分子式為

 

，其中含氧官能團(tuán)的名稱為

 

，C物質(zhì)在核磁共振氫譜中有

 

種吸收峰．
（2）有關(guān)化合物C的說法正確的是

 

a、能使酸性KMnO₄溶液退色　　　b、不能發(fā)生消去反應(yīng)
c、遇到FeCl₃溶液顯紫色　　　　　d、能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
（3）步驟①所需的試劑和條件是

 

，上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的步驟有

 

．
（4）寫步驟③反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

（5）寫出兩種滿足下列條件的C的間分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

a、羥基能被氧化成醛基
b、苯環(huán)上有兩種環(huán)境不同的氫原子．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成，按照信息反應(yīng)生成格林試劑A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：；A與反應(yīng)信息反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為：，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：；B發(fā)生水解生成C：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成，按照信息反應(yīng)生成格林試劑A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：；A與反應(yīng)信息反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為：，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：；B發(fā)生水解生成C：，
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為：，則其分子式為：C₁₀H₁₄O，含有的官能團(tuán)為羥基；其分子中含有6種等效H原子，則其核磁共振氫譜中含有6種峰，
故答案為：C₁₀H₁₄O；羥基；6；
（2）a、C的結(jié)構(gòu)簡式為：，連接苯環(huán)側(cè)鏈C上含有H，能使酸性KMnO₄溶液退色，故a正確；　　　
b、中羥基的鄰位C含有H原子，能夠發(fā)生消去反應(yīng)，故b錯誤；
c、分子中不含酚羥基，遇到FeCl₃溶液不會顯紫色，故c錯誤；　　　　　
d、分子中含有羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故d正確；
故答案為：ad；
（3）步驟①為與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成；根據(jù)分析可知，上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的步驟有：①④，
故答案為：氯氣、光照；①④；
（4）步驟③為與反應(yīng)信息反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）C的結(jié)構(gòu)簡式為：，a、羥基能被氧化成醛基，連接羥基的C原子上含有2個H原子；b、苯環(huán)上有兩種環(huán)境不同的氫原子，說明苯環(huán)上含有2種等效H，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、、，
故答案為：；（或、）．

點評：本題考查有機(jī)合成，為高考的高頻題，題目難度中等，熟練掌握常見有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答關(guān)鍵，注意明確常見反應(yīng)原理、反應(yīng)類型，（5）為難度，需要明確同分異構(gòu)體的書寫原則，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．