Question

（10分）某研究小組制得一種有機(jī)物F，是一種新型鎮(zhèn)痛和麻醉藥物，可通過以下路線合成得到，線路如下：

已知信息：
（1）有機(jī)物D、E不能使FeCl₃顯紫色，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)片斷為                                   
（2）
（3）
請(qǐng)回答下列問題：
（1）F分子式為      ，A中官能團(tuán)為（任寫一種）_______。
（2）反應(yīng)②類型_________________.
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為            。
（4）X是A的同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)具有以下特征：①屬于芳香族化合物；②屬于酯類；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。符合條件的X所有同分異構(gòu)體有_________種。

Answer 1

（1）C₁₇H₂₅O₃N （2分） ，醛基或醚鍵（2分）
（2）加成（2分） （3）（2分） （4）4（2分）

考查有機(jī)合成。根據(jù)已知條件（3），并結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。E是D通過反應(yīng)④和乙酸酯化生成的，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)已知（2）可知C通過反應(yīng)③生成D，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B通過反應(yīng)②生成C，根據(jù)有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)片斷可判斷，反應(yīng)②是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此A和環(huán)己酮通過醛基的加成生成醇，然后醇通過消去反應(yīng)生成B，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式就應(yīng)該是。在A的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酯類，只能是甲酸形成的酯。如果苯環(huán)是有2個(gè)取代基，則兩個(gè)取代基分別是HCOO－和甲基，有鄰、間、對(duì)3種。如果只有1個(gè) ，則是HCOOCH₂－，所以一共有4種同分異構(gòu)體。