Question

在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物，下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。

請(qǐng)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫(xiě)明反應(yīng)條件。

(1)由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H₃CH₂CHBrCH₃

________________________________________________________________________；

________________________________________________________________________。

(2)由(CH₃)₂CHCH===CH₂分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH______________________________________________________。

Answer 1

解析　(1)這是Br原子從1號(hào)碳位移到2號(hào)碳位上的轉(zhuǎn)化。由于兩者都是飽和有機(jī)物，不能直接發(fā)生取代反應(yīng)完成其轉(zhuǎn)化。所以先進(jìn)行消去反應(yīng)，使鹵代烴變成烯烴，然后烯烴再與HBr加成。只要找到適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件，使Br原子加成到2號(hào)碳位上。

(2)如果烯烴直接與水加成可以生成醇，但羥基應(yīng)加成到哪一個(gè)位置上，題中沒(méi)有提供依據(jù)，因而無(wú)法一步完成。題目要求用兩步完成這一類(lèi)變化。所以應(yīng)該由原烯烴先與HBr加成，使Br原子加在1號(hào)碳位上，再與稀NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，使羥基取代溴原子，最后選擇反應(yīng)條件，完成物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化。

答案　(1)CH₃CH₂CH₂CH₂Br

CH₃CH₂CH===CH₂＋HBr

 

(2)(CH₃)₂CHCH===CH₂＋HBr(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br

(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br＋H₂O

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH＋HBr