Question

【題目】有機(jī)物J是一種防止血管中血栓形成與發(fā)展的藥物，其合成路線如圖所示 (部分反應(yīng)條件略去)。

回答下列問題：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是________。

(2)J的分子式是________。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為___________________________________。

(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基；　

②1 mol該有機(jī)物能與含2 mol NaOH的溶液恰好完全反應(yīng)。

(5)參照J的合成路線，設(shè)計(jì)一種以為原料制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 加成反應(yīng) C19H16O4 + CO(OC2H5)2+2C2H5OH 、、、

【解析】

(1)根據(jù)圖示可知苯酚與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生CH3COOH和B(乙酸苯酯)，與發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生；所以反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

(2)根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合C原子價(jià)電子是4，可知J分子式是C19H16O4；根據(jù)E的分子式為C7H6O，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E是苯甲醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E與丙酮發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(3)與CO(OC2H5)2在一定條件下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生和C2H5OH，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+ CO(OC2H5)2+2C2H5OH；

(4)F分子式是C10H12O2，其同分異構(gòu)體符合的條件：有兩個(gè)取代基在苯的對(duì)位上，且酯基為酚羥基與羧基形成，則其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、；

(5)參照J的合成路線，以為原料制備的合成路線為：。