Question

Ⅰ．（1）已知某有機物A只含有C、H、O三種元素，通過元素分析知含碳54.55%，含氫9.10%。質譜分析其相對分子質量為88，經紅外光譜分析其中只含C－H鍵和鍵，其核磁共振氫譜圖顯示有三重峰，峰面積之比為3：2：3，該有機物不含有CH3－O－，則A的結構簡式為

_______________。

（2）寫出實驗室制備A的化學方程式_________________________________________。

Ⅱ．苯甲酸甲酯( )是常用香精，廣泛用于食品、化妝品等行業(yè)，可從自然界中提取，也可人工合成。實驗室現(xiàn)以食品防腐劑[主要成分為苯甲酸鈉()]、甲醇為原料制備苯甲酸甲酯。已知：

	熔點 ℃	沸點 ℃	水溶性
甲醇	—97.8	64.7	易溶
苯甲酸（一元弱酸）	122.4	249.3	常溫：0.17g；100℃：6.8g
苯甲酸甲酯	—12.3	198	難溶

 

合成苯甲酸甲酯的流程如下：

請回答下列問題：

（1）溫度①約為_________℃，操作③為_________，操作④為__________。

（2）第②步加熱的目的是______________________________________。

（3）選擇合適的制備苯甲酸甲酯的裝置：______________。

A B C D

（4）苯甲酸甲酯有多種同分異構體，寫出符合下列條件的任意一種同分異構體的結構簡式_______。①為芳香化合物 ②含有醛基 ③能與金屬Na反應

 

Answer 1

Ⅰ．（1）CH3COOC2H5或者CH3COOCH2CH3 （2分）

（2）CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O（2分）

Ⅱ．（1）64.7 分液 蒸餾 （每空1分） （2）蒸出過量的甲醇（1分） （3）B（2分）

（4）等（含有苯環(huán)、羥基、醛基，合理即可）（2分）

【解析】

試題分析：Ⅰ．（1）通過元素分析知含碳54.55%，含氫9.10%。質譜分析其相對分子質量為88，則該有機物分子中碳與氫原子的個數(shù)分別是＝4、＝8，則分子氧原子的個數(shù)是＝2，即該有機物的化學式為C4H8O2。經紅外光譜分析其中只含C－H鍵和鍵，其核磁共振氫譜圖顯示有三重峰，峰面積之比為3：2：3，該有機物不含有CH3－O－，則A應該是酯類，所以結構簡式為CH3COOCH2CH3。

（2）A是乙酸乙酯，實驗室用乙酸與乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應得到，所以該反應的化學方程式為CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O。

Ⅱ．（1）由于甲醇的沸點是64.7℃，溫度過高甲醇易揮發(fā)，所以加熱溫度不能超過64.7℃。冷卻后得到粗產品，而苯甲酸甲酯不溶于水，所以分離得到粗產品的方法是分液。粗產品苯甲酸甲酯中含有苯甲酸，二者的沸點相差較大，因此操作④應該是蒸餾。

（2）由于甲醇的沸點較低，所以操作②加熱的目的是蒸出過量的甲醇。

（3）由于反應中需要控制溫度，所以需要溫度計，CD不正確。又因為水浴加熱，容易控制溫度，且受熱均勻，所以裝置選擇B。

（4）①為芳香化合物，說明含有苯環(huán)。②含有醛基，③能與金屬Na反應，說明還含有羥基，所以可能的結構簡式為等。

考點：考查有機物結構推斷、制備、實驗方案設計與評價、反應條件控制以及同分異構體的判斷