Question

【題目】[2017江蘇]化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：

（1）C中的含氧官能團名稱為_______和__________。

（2）D→E的反應(yīng)類型為__________________________。

（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。

（4）G 的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。

（5）已知：(R代表烴基，R'代表烴基或H)

請寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】（1）醚鍵 酯基

（2）取代反應(yīng)

（3）

（4）

（5）

【解析】（1） C中的含氧官能團名稱為醚鍵和酯基 。

（2）由 D→E 的反應(yīng)中，D分子中的亞氨基上的氫原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng) 。

（3）分析C的結(jié)構(gòu)特點，C分子中除苯環(huán)外，還有3個C、3個O、1個N和1個不飽和度。C的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解，由于其中一種水解產(chǎn)物分子中只有2種不同的H原子，所以該水解產(chǎn)物一定是對苯二酚；另一種水解產(chǎn)物是α-氨基酸，則該α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，結(jié)合兩種水解產(chǎn)物可以寫出C的同分異構(gòu)體為 。

（4） 由F到H發(fā)生了兩步反應(yīng)，分析兩者的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基，由于已知G到H發(fā)生的是氧化反應(yīng)，所以F到G發(fā)生了還原反應(yīng)，結(jié)合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以寫出G的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（5）以和(CH3)2SO4為原料制備，首先分析合成對象與原料間的關(guān)系。結(jié)合上述合成路線中D到E的變化，可以逆推出合成該有機物所需要的兩種反應(yīng)物分別為和；結(jié)合B到C的反應(yīng)，可以由逆推到，再結(jié)合A到B的反應(yīng)，推到原料；結(jié)合學過的醇與氫鹵酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)原料與氫溴酸反應(yīng)即可得到。具體的合成路線流程圖如下：