Question

【題目】席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用．合成G的一種路線如下：
已知以下信息：
①
②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
③D屬于單取代芳香烴，其相對分子質(zhì)量為106．
④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫．
⑤RNH2+
回答下列問題：
（1）由A生成B的化學(xué)方程式為 ， 反應(yīng)類型為 ．
（2）D的化學(xué)名稱是 ， 由D生成E的化學(xué)方程式為： ．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種（不考慮立體異構(gòu)）．其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式）．
（5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N﹣異丙基苯胺． H I J
反應(yīng)條件1所選擇的試劑為；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為_；I的結(jié)構(gòu)簡式為 ．

Answer 1

【答案】
（1）（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2+NaOH （CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O；消去反應(yīng)
（2）乙苯； +HO﹣NO2 +H2O
（3）
（4）19；
（5）濃硝酸、濃硫酸；Fe粉/鹽酸；
【解析】解：A的分子式為C6H13Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B，1mol B發(fā)生信息①中氧化反應(yīng)生成2mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B為對稱結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為（CH3）2C=C（CH3）2 ， C為（CH3）2C=O，逆推可知A為（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2 ． D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106，D含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)搅?106﹣77=29，故側(cè)鏈為﹣CH2CH3 ， D為 ，核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，故D發(fā)生乙基對位取代反應(yīng)生成E為 ，由F的分子式可知，E中硝基被還原為﹣NH2 ， 則F為 ，C與F發(fā)生信息⑤中反應(yīng)，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為 ，（1）由A生成B的化學(xué)方程式為：（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2+NaOH （CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O，屬于消去反應(yīng)，所以答案是：（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2+NaOH （CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O；消去反應(yīng)；（2）由上述分析可知，D為 ，化學(xué)名稱是乙苯，由D生成E的化學(xué)方程式為： +HO﹣NO2 +H2O， 所以答案是：乙苯； +HO﹣NO2 +H2O；（3）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
所以答案是： ；（4）F為 ，含有苯環(huán)同分異構(gòu)體中，若取代基為氨基、乙基，還有鄰位、間位2種，若只有一個(gè)取代基，可以為﹣CH（NH2）CH3、﹣CH2CH2NH2、﹣NH﹣CH2CH3、﹣CH2NHCH3、﹣N（CH3）2 ， 有5種；若取代基為2個(gè)，還有﹣CH3、﹣CH2NH2或﹣CH3、﹣NHCH3 ， 各有鄰、間、對三種，共有6種；若取代基有3個(gè)，即﹣CH3、﹣CH3、﹣NH2 ， 2個(gè)甲基相鄰，氨基有2種位置，2個(gè)甲基處于間位，氨基有3種位置，2個(gè)甲基處于對位，氨基有1種位置，共有2+3+1=6種，故符合條件的同分異構(gòu)體有：2+5+6+6=19，含有苯環(huán)同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1，說含有2個(gè)﹣CH3 ， 可以是 ，所以答案是：19； ；（5）由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到H為硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為 ，再與（CH3）2C=O反應(yīng)得到 ，最后加成反應(yīng)還原得到 ，
故反應(yīng)條件1所選用的試劑為：濃硝酸、濃硫酸，反應(yīng)條件2所選用的試劑為：Fe粉/稀鹽酸，I的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
所以答案是：濃硝酸、濃硫酸；Fe粉/鹽酸； ．