Question

【題目】化合物G[]是一種醫(yī)藥中間體，它的一種合成路線如下:

已知:RCOOH RCOCl

請回答下列問題:

（1）A的同分異構(gòu)體名稱是_______。

（2） B→C 的反應條件為_________，D→E的反應類型是________。

（3）D在濃硫酸加熱的條件下會生成一種含六元環(huán)的化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（4）H 是一種高聚酯，D→H 的化學方程式為________________。

（5）下列關(guān)于化合物D 和G 的說法錯誤的是_______。

A.在一定條件下G 能與HBr 發(fā)生取代反應

B.1molG 與NaOH 溶液加熱最多消耗2molNaOH

C.D 的分子中只有一個手性碳原子

D.與D具有相同的官能團的同分異構(gòu)體還有3種

（6）符合下列要求的F 的同分異構(gòu)體共有______種

①苯環(huán)上有三個取代基 ②能發(fā)生銀鏡反應 ③1mol 物質(zhì)能與2mo1Na2CO3反應

請寫出其中能與足量濃溴水反應，所得產(chǎn)物的苯環(huán)上不存在氫原子的F 的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式__________(任寫一種)

（7）已知酚羥基不易與羧酸發(fā)生酯化反應，寫出由苯酚，甲苯為原料制備苯甲酸苯酚酯()的合成路線(其它試劑任選)。___________

Answer 1

【答案】 順-2-丁烯 NaOH溶液加熱 取代反應 nHO(CH3)2CCOOH+(n-1)H2O BCD 6 或或或

【解析】(1)已知A的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2C=CH2，其同分異構(gòu)體的名稱為順-2-丁稀；

(2)A與Br2發(fā)生加成反應生成B為溴代烷，而C催化氧化生成D，說明C中含有—OH，因此B→C是溴代烷的水解，反應條件為NaOH溶液加熱； 根據(jù)已知信息RCOOH RCOCl，所以D→E的反應為取代反應，是Cl取代了—COOH中的—OH。

(3)根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知B為(CH3)2CBrCH2Br，C為(CH3)2C(OH)CH2OH，則D為(CH3)2C(OH)COOH，在濃硫酸加熱的條件下生成的六元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

；

(4)D分子中有—OH和—COOH，所以在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成高聚酯，反應的化學方程式為nHO(CH3)2CCOOH + (n-1)H2O

(5)已知D為(CH3)2C(OH)COOH，而G為。A、G分子中含有醇羥基，可以與HBr發(fā)生取代反應，故A正確；B、G分子中含有兩個—COO—，且其中1個為酚酯，所以1molG與NaOH溶液加熱最多消耗3molNaOH，故B錯誤；C、D分子中沒有手性碳原子，故C錯誤；D、與D具有相同的官能團的同分異構(gòu)體還有HOCH2CH(CH3)COOH，CH3CH2CH(OH)COOH，CH3CH(OH)CH2COOH和HOCH2CH2CH2COOH共四種，故D錯誤。因此正確答案為BCD。

(6)能發(fā)生銀鏡反應，說明含有—CHO，1mol能與2mo1Na2CO3反應，說明含有2個酚羥基，因此第三個取代基為—CH2CHO，符合要求的同分異構(gòu)體有：2個—OH在苯環(huán)的鄰位時有2種、間位時有3種、對位時有1種，共6種；酚類能與濃溴水反應是發(fā)生在酚羥基的鄰、對位上，所以反應后苯環(huán)上沒有氫原子的F的同分異構(gòu)體有或或或任寫一個。

(7)已知RCOOH RCOCl，結(jié)合題中由E+F合成G的反應，可推導出由苯酚和甲苯為原料制備苯甲酸苯酚酯()的合成路線為 。