Question

藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡(jiǎn)稱(chēng)PC）的合成路線如圖所示：

已知：
①
②酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOO R′+R″OH 

催化劑  .

RCOO R″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）請(qǐng)回答：
（1）C由丙烯經(jīng)反應(yīng)①～③合成，C的核磁共振氫譜只有一種峰．
a．②的反應(yīng)試劑和條件是

 

．
b．B的名稱(chēng)（系統(tǒng)命名）是

 

．
c．上述C的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式

 

．
（2）9.4g 的D與飽和溴水完全反應(yīng)生成33.1g 白色沉淀，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是

 

．
（4）經(jīng)分析F的核磁共振氫譜只有一種吸收峰，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：丙烯經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)得到C，C與D反應(yīng)得到雙酚A，C能和氫氰酸發(fā)生信息中的加成反應(yīng)，根據(jù)題給信息及雙酚A的結(jié)構(gòu)結(jié)合C的核磁共振氫譜只有一種峰可知，C是，則B是，D是，A是，丙烯與溴化氫加成得A，A在堿性條件下發(fā)生水解得B，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C，C與HCN發(fā)生信息①中的反應(yīng)得到（CH₃）₂C（OH）COOH，（CH₃）₂C（OH）COOH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)或分子間脫水得F，經(jīng)分析F的核磁共振氫譜只有一種吸收峰，則F為，碳酸二甲酯與D（）反應(yīng)得到E與甲醇，則E為，雙酚A與E反應(yīng)得到苯酚與PC，據(jù)此解答．

解答： 解：丙烯經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)得到C，C與D反應(yīng)得到雙酚A，C能和氫氰酸發(fā)生信息中的加成反應(yīng)，根據(jù)題給信息及雙酚A的結(jié)構(gòu)結(jié)合C的核磁共振氫譜只有一種峰可知，C是，則B是，D是，A是，丙烯與溴化氫加成得A，A在堿性條件下發(fā)生水解得B，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C，C與HCN發(fā)生信息①中的反應(yīng)得到（CH₃）₂C（OH）COOH，（CH₃）₂C（OH）COOH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)或分子間脫水得F，經(jīng)分析F的核磁共振氫譜只有一種吸收峰，則F為，碳酸二甲酯與D（）反應(yīng)得到E與甲醇，則E為，雙酚A與E反應(yīng)得到苯酚與PC，
（1）根據(jù)上面的分析可知，a．②的反應(yīng)試劑和條件是氫氧化鈉水溶液，加熱；
b．B是，B的名稱(chēng)是2-丙醇；
c．上述C的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則該異構(gòu)體為CH₃CH₂CHO，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為，
故答案為：氫氧化鈉水溶液，加熱；2-丙醇；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是為，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以C為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析解答，明確有機(jī)反應(yīng)中化學(xué)鍵的變化，難度中等．