Question

[化學(xué)/選修/有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]化合物G 是一種抗凝血藥的中間體，其合成線路如下：

已知：①A是生活中常見的有機(jī)物，核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰，其面積之比為1：2：3；
②酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類： ．
根據(jù)題意完成下列問題：
（1）A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

，C→D的反應(yīng)類型是

 

．
（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
Q與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（3）下列關(guān)于G的說法不正確的是

 

（填序號）．
①分子式為C₉H₈O₃  ②1mol G最多可以和4mol的氫氣反應(yīng)
③遇氯化鐵溶液可發(fā)生顯色反應(yīng)
④1mol G分別和足量的鈉、氫氧化鈉反應(yīng)時，所需二者的物質(zhì)的量相等．
（4）G有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①苯環(huán)上的一氯代物只有一種；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③遇FeCl₃溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A是生活中常見的有機(jī)物，核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰，其面積之比為1：2：3，結(jié)合A能夠連續(xù)被氧化成C，C與PCl₃反應(yīng)生成D，則A為CH₃CH₂OH，故B為CH₃CHO，C為CH₃COOH；根據(jù)反應(yīng)條件可知，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)與D反應(yīng)生成Q，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：A是生活中常見的有機(jī)物，核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰，其面積之比為1：2：3，結(jié)合A能夠連續(xù)被氧化成C，C與PCl₃反應(yīng)生成D，則A為CH₃CH₂OH，故B為CH₃CHO，C為CH₃COOH；根據(jù)反應(yīng)條件可知，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)與D反應(yīng)生成Q，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）A→B的反應(yīng)為乙醇催化氧化生成乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+H₂O；
C→D的反應(yīng)中乙酸中羥基被氯原子取代，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+H₂O；取代反應(yīng)；
（2）根據(jù)以上分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：；Q的結(jié)構(gòu)簡式為，Q總共合同酯基，能夠與足量NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（3）①由G結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為：C₉H₆O₃，故①正確；
②G分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol G最多可以和4mol的氫氣反應(yīng)，故②正確；
③G分子中沒有酚羥基，遇氯化鐵溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)，故③錯誤；
④G含有碳碳雙鍵，既能使溴水褪色，也能使酸性KMnO₄溶液褪色，故④正確，
故答案為：①③④；
（4）①苯環(huán)上的一氯代物只有一種，該有機(jī)物具有對稱結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有官能團(tuán)醛基；③遇FeCl₃溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基，則滿足條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物合成，題目難度中等，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行應(yīng)用，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答此類題的關(guān)鍵．