Question

【題目】有機物Y是一種治療心血管和高血壓的藥物，某研究小組以甲苯、乙烯等物質(zhì)為主要原料，通過以下路線合成：

已知：RX+NaCNRCNRCOOH

請回答：

（1）Y的化學式為______________

（2）寫出化合物H的結(jié)構(gòu)簡式_______________。

（3）下列說法不正確的是______________。

A．B的一氯代物有三種

B．反應①②③④均屬于取代反應

C．化合物G→Y的轉(zhuǎn)化過程中，涉及的反應類型有取代反應、加成反應

D．反應①的試劑與條件為Cl2/光照

E. 化合物E能發(fā)生銀鏡反應

（4）寫出反應④的化學方程式________________。

（5）芳香族化合物M是B的同分異構(gòu)體，M含有二個六元環(huán)(且兩個二元環(huán)共用兩個相鄰的碳原子)，則M可能的結(jié)構(gòu)有_______________。（任寫兩種）

（6）已知一個碳原子上連有兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫水轉(zhuǎn)化為羰基。：．寫出以為原料制備合成的線路圖。___________

Answer 1

【答案】C11H14NCl ACE （其他合理的均給分）

【解析】

甲苯發(fā)生反應①生成A，A和NaCN反應后再水解生成B，B發(fā)生反應②生成C，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)D和G的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式可知，D和F發(fā)生反應④生成G，且是F的氨基中的氫原子和D中的氯原子發(fā)生取代反應，比較G和X的結(jié)構(gòu)簡式，可推出H的結(jié)構(gòu)簡式為，G發(fā)生還原反應生成H，H發(fā)生取代反應生成X，X發(fā)生取代反應生成Y，以此解答。

（1）Y的結(jié)構(gòu)簡式為，則Y的化學式為C11H14NCl；

故答案為：C11H14NCl；

（2）比較G和X的結(jié)構(gòu)簡式，可推出H的結(jié)構(gòu)簡式為；

故答案為：；

（3）A．B的結(jié)構(gòu)簡式為，其一氯代物有4種 ，故A錯誤；

B．由合成路線圖可知，反應①②③④均屬于取代反應，故B正確；

C．從G→Y的轉(zhuǎn)化過程中，涉及的反應類型有還原反應、取代反應，故C錯誤；

D．根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知反應①是甲基上的氫原子被取代，因此試劑與條件為Cl2/光照，故D正確；

E. 化合物E是環(huán)氧乙烷，不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應，故E錯誤。

故答案為：ACE；

（4）反應④是氯原子被取代，反應的化學方程式為：；

故答案為：；

（5）B的結(jié)構(gòu)簡式為，芳香族化合物M是B的同分異構(gòu)體，M含有二個六元環(huán)，則符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為： ；

故答案為：；

（6）制備，應先合成對苯二甲酸和對苯二甲醇；以為原料，水解可生成對苯二甲醛，分別氧化和還原可生成對苯二甲酸和對苯二甲醇，其合成流程圖為：；

故答案為：。