Question

2005年諾貝爾化學獎授予法國和美國的三位科學家，以表彰他們在烯烴復分解反應研究方面作出的重要貢獻。烯烴復分解反應過程被化學家描述為“交換舞伴的交誼舞”。
(I)下列圖示可以被理解為烯烴復分解反應過程的是(     )。
 
     
(II)烯烴復分解反應實現(xiàn)了在一定條件下烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團的換位。如：

又已知：兩個醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應：

現(xiàn)僅以丙烯為有機原料，經(jīng)過下列反應可以分別合成重要的化工原料F和K，以F和K為原料可合成一種鏈狀高分子化合物M，其化學組成為(C₁₂H₂₀O₄)n。
回答下列問題：

(1)反應①的反應類型是           ，反應⑤的反應類型是           。
(2)反應⑥⑦中有一反應是與HCl加成，該反應是               (填反應編號)，
設計這一步反應的目的是                                                    。
(3) 物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式為：              ，物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡式為：               。
(4)寫出下列反應的化學方程式：反應⑧：                                        ；
反應⑩：                                               。

Answer 1

(I)B
(II) (1) 加成反應，取代（水解）反應；  (2) ⑥，保護B(或G)分子中的C＝C不被氧化；
(3)   CH₃CH=CHCHO
(4) HOOCCH₂CHClCOOH+3NaOHNaOOCCH＝CHCOONa+NaCl+3H₂O
2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+HOOCCH＝CHCOOH
CH₃(CH₂)₃OOCCH＝CHCOO (CH₂)₃CH₃+2H₂O

（1）由題意可知烯烴復分解反應其實是原子或原子團互相交換重新連接交換，故答案為B
(2)根據(jù)所給的信息并結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式可知，有機物CH₂＝CHCH₂Cl在催化劑的作用下進行了烯烴換位，生成物的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₂＝CH₂、CH₂ClCH＝CHCH₂Cl。因為B可以和氫氧化鈉溶液反應，所以B是CH₂ClCH＝CHCH₂Cl，A是CH₂＝CH₂。
B水解為G:CH₂OHCH＝CHCH₂OH，而由小題(2)知道：反應⑥⑦中有一反應是與HCl加成，即G與HCl加成為H：CH₂OHCH₂CHClCH₂OH；結(jié)合⑧的條件為消去反應的條件，可推測知道⑥步的目的是為了保護碳碳雙鍵來氧化—CH₂OH，所以I為：HOOCCH₂CHClCOOH，再消去HCl得到J后酸化即K：HOOCCH=CHCOOH
M化學組成為(C₁₂H₂₀O₄)n，可倒推得L可能為：C₁₂H₂₀O₄，綜合題目所給信息，可知F應該為含有四個碳原子的一元醇，與二元酸K發(fā)生酯化反應生成L。
而A是CH₂＝CH₂，要轉(zhuǎn)化為四個碳的K，很明顯是發(fā)生了醛醛加成反應。這個轉(zhuǎn)化過程在中學化學合成中很常見：乙烯與水加成生成乙醇（C），乙醇氧化為乙醛（D），乙醛發(fā)生羥醛縮合反應、脫水生成E：CH₃CH=CHCHO，它與氫氣加成生成F：正丁醇。