Question

【題目】二氫荊芥內(nèi)酯是有效的驅(qū)蟲劑。其合成路線如下：

（1）A中有____個手性碳原子，B的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（2）寫出D在NaOH溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________。

（3）E中含氧官能團的名稱是______。

（4）某物質(zhì)X：①分子組成比A少2個氫原子；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出所有符合上述條件的物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡式：__________。

（5）寫出由制備的合成路線圖(無機試劑任選)______。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】 3 +2NaOH+NaBr+CH3OH 羧基、羥基 、

【解析】（1）A含有3個手性碳原子（打“*”），比較A和C的結(jié)構(gòu)，由醛基變化為酯基，比照反應(yīng)物，先氧化后酯化而得，故中間物B含羧基，B的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)，是由E在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，推斷E的結(jié)構(gòu)簡式是，在過氧化物條件下與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式是；在NaOH溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為： +2NaOH+NaBr+CH3OH；（3）E為，其含氧官能團的名稱是：羥基、羧基；（4）某物質(zhì)X：①分子組成比少2個氫原子，故不飽和度為4，分子式為C10H14O；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，由于碳原子多，故應(yīng)該高度對稱；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，符合條件的物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡式有：、；（5）利用逆推法，，比較原料，將醇羥基變?yōu)轸然�、溴原子變�(yōu)榱u基即可。整理為：氧化為，繼續(xù)氧化為，在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，在濃硫酸中加熱發(fā)生反應(yīng)生成最后的產(chǎn)品，流程如下：。