Question

16．1866年凱庫勒（如圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)（　　） 
①苯在鐵作催化劑時與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，不因發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色
②苯在一定條件下能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)   
③鄰二溴苯只有一種
④苯中的碳碳鍵的鍵長均相等  
⑤苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色．

• A． ①③⑤
• B． ①②③④⑤
• C． ①③④⑤
• D． ②④

Answer 1

分析 苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結(jié)構(gòu)，苯具有烯烴的性質(zhì)，雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，存在Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置，以此分析解答．

解答 解：①如果苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，含有雙鍵，能與溴水發(fā)生加成而使溴水褪色，但真實(shí)的情況是苯不能使溴水應(yīng)發(fā)生反應(yīng)而褪色，這一點(diǎn)不能解釋，故①選；
②含有雙鍵，在一定條件下能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，可以用單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)解釋，故②不選；
③如果是單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，則鄰二溴苯應(yīng)有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結(jié)構(gòu)，但事實(shí)是鄰二溴苯只有一種，故③選；
④單鍵與雙鍵鍵長不相等，所以不能解釋，故④選；
⑤如果苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，含有雙鍵，能夠被酸性的高錳酸鉀氧化，使高錳酸鉀褪色，這一點(diǎn)不能解釋，故⑤選；
故選C．

點(diǎn)評 本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，知識綜合性較大，難度中等，要求學(xué)生具有整合知識的能力、對知識進(jìn)行遷移運(yùn)用．