Question

4．最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：
在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用．為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C．經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)ABD．
A．取代反應(yīng)  B．加成反應(yīng)
C．縮聚反應(yīng)  D．氧化反應(yīng)
（2）寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（3）化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G（分子式為C₈H₆O₂，分子內(nèi)含有五元環(huán)）；
C$\stackrel{還原}{→}$D$\stackrel{HBr}{→}$E$\underset{\stackrel{①NaCN}{→}}{②{H}_{3}{O}^{+}}$F$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$G
已知：RCOOH$\stackrel{還原}{→}$RCH₂OH，RX$\underset{\stackrel{①NaCN}{→}}{②{H}_{3}{O}^{+}}$RCOOH
①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
②F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
③化合物E有多種同分異構(gòu)體，¹H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 C遇FeCl₃水溶液顯紫色，說明含有酚羥基，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生，說明含有羧基，C的分子式C₇H₆O₃，可知分子中含有1個(gè)酚羥基-OH、1個(gè)羧基-COOH，兩個(gè)取代基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，符合條件的C的可能結(jié)構(gòu)有；
A水解生成B和C，A為酯，
（1）B中含有碳碳雙鍵和醇羥基，具有烯烴和醇的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)等；
（2）C中的羧基和酚羥基可能位于鄰位、對(duì)位或間位；
（3）G分子式為C₈H₆O₂，含五元環(huán)，結(jié)合反應(yīng)流程可知，C為，根據(jù)題給信息，得出D為，E為，E與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，-CN取代溴原子，再酸化生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得到G物質(zhì)，G為．

解答 解：C遇FeCl₃水溶液顯紫色，說明含有酚羥基，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生，說明含有羧基，C的分子式C₇H₆O₃，可知分子中含有1個(gè)酚羥基-OH、1個(gè)羧基-COOH，兩個(gè)取代基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，符合條件的C的可能結(jié)構(gòu)有；
A水解生成B和C，A為酯，
（1）B中含有碳碳雙鍵和醇羥基，具有烯烴和醇的性質(zhì)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，該物質(zhì)不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故選ABD；
（2）C中的羧基和酚羥基可能位于鄰位、對(duì)位或間位，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）G分子式為C₈H₆O₂，含五元環(huán)，結(jié)合反應(yīng)流程可知，C為，根據(jù)題給信息，得出D為，E為，E與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，-CN取代溴原子，再酸化生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得到G物質(zhì)，G為．
①由上述分析可知，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
②F→G的反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
③從E（）的結(jié)構(gòu)分析，要保證苯環(huán)中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則可以是兩個(gè)本題取代基為對(duì)位，如等均符合題意，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確物質(zhì)之間轉(zhuǎn)化方式、有機(jī)物斷鍵和成鍵特點(diǎn)、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意題給信息的正確應(yīng)用，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定，題目難點(diǎn)中等．