Question

19．分子式為C₁₂H₁₄O₂的芳香族化合物F廣泛用于香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4 種峰；峰面積比為3：3：2：2（由高到低的順序）
（2）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱羧基、羥基
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥（填編號(hào)）；
（4）寫出反應(yīng)④、⑥的化學(xué)方程式：④⑥
（5）寫出由D合成化合物（C₅H₈O₂）n的化學(xué)方程式：n$\stackrel{一定條件}{→}$
（6）F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的共有4種：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④其中一個(gè)取代基為-CH=CHCH₃；寫出其中任意兩種：中任意兩種．

Answer 1

分析 由A與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，結(jié)合C的分子式可知C為，根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，且D的分子含有2個(gè)甲基，則D為，反應(yīng)⑤為鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，則E為，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，則F為，據(jù)此解答．

解答 解：由A與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，結(jié)合C的分子式可知C為，根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，且D的分子含有2個(gè)甲基，則D為，反應(yīng)⑤為鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，則E為，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，則F為．
（1）A為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰；峰面積比由高到低的順為3：3：2：2，
故答案為：4；3：3：2：2；
（2）C為，物質(zhì)的官能團(tuán)名稱：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②⑤⑥屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)，故答案為：②⑤⑥；
（4）反應(yīng)④的方程式為：，
反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（5）由D（）合成化合物（C₅H₈O₂）_n的化學(xué)方程式：n$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：n$\stackrel{一定條件}{→}$；
（6）F（）有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位；③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不含有醛基；④其中一個(gè)取代基為-CH=CHCH₃，符合條件的同分異構(gòu)體有：，共有4種，
故答案為：4；中任意兩種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)A的加成反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件、有機(jī)物分子式進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．