(2011?四川二模)某芳香族化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是(其中R為飽和烴基),A在一定條件下有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系.已知E的蒸氣密度是相同條件下H2密度的74倍,分子組成符合CaHbO2

(1)E的分子式是
C9H8O2
C9H8O2

(2)關(guān)于上述各步轉(zhuǎn)化中,下列說法正確的是
ab
ab

a.以上各步?jīng)]有涉及加成反應(yīng)       b.E比C的相對(duì)分子質(zhì)量小18
c.A、B、C、D中都含有-COOH      d.A與C發(fā)生酯化反應(yīng)后得到的有機(jī)物分子式可能是C18H18O4Cl
(3)寫出所有符合下列要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
、
(①分子中苯環(huán)上有三個(gè)取代基,且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 ②1mol該有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4mol Ag).
(4)針對(duì)以下不同情況分別回答:
①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色,還能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成F;D能發(fā)生銀鏡反應(yīng).
則D的結(jié)構(gòu)簡式是
.欲由A通過一步反應(yīng)得到F,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

②若E中除苯環(huán)外,還含有一個(gè)六元環(huán),則C→E的化學(xué)方程式是
分析:A的結(jié)構(gòu)簡式是,E的蒸氣密度是相同條件下H2密度的74倍,M(E)=148,分子組成符合CaHbO2,
148-32
12
=9…8,則E為C9H8O2,由轉(zhuǎn)化,C→D發(fā)生催化氧化,D為,所以C為,A→B發(fā)生水解和中和反應(yīng),則B為,然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答.
解答:解:A的結(jié)構(gòu)簡式是,E的蒸氣密度是相同條件下H2密度的74倍,M(E)=148,分子組成符合CaHbO2,
148-32
12
=9…8,則E為C9H8O2,由轉(zhuǎn)化,C→D發(fā)生催化氧化,D為,所以C為,A→B發(fā)生水解和中和反應(yīng),則B為
(1)由上述分析可知,E為C9H8O2,故答案為:C9H8O2;   
(2)a.轉(zhuǎn)化中涉及取代反應(yīng)、中和反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng),以上各步?jīng)]有涉及加成反應(yīng),故a正確;       
b.E與C相差1個(gè)O原子和2個(gè)H原子,則E比C的相對(duì)分子質(zhì)量小18,故b正確
c.由上述分析可知,A、C、D中都含有-COOH,而B中不含有,故c錯(cuò)誤;      
d.A與C發(fā)生酯化反應(yīng)后,還生成水,則得到的有機(jī)物分子式可能是C18H17O4Cl,故d錯(cuò)誤;
故答案為:ab;
(3)E的同分異構(gòu)體,符合①分子中苯環(huán)上有三個(gè)取代基,且苯環(huán)上的一氯代物有兩種,②1mol該有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4molAg,則含2個(gè)-CHO和1個(gè)甲基,結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;

(4)①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色,還能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成F;D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則D為,由A通過一步反應(yīng)得到F,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是,
故答案為:;
②若E中除苯環(huán)外,還含有一個(gè)六元環(huán),則C→E的化學(xué)方程式是,
故答案為:
點(diǎn)評(píng):本題考查有機(jī)物的推斷,注意轉(zhuǎn)化中有機(jī)物的碳鏈骨架不變及官能團(tuán)的變化來推斷各物質(zhì),明確常見有機(jī)物的性質(zhì)即可解答,題目難度中等.
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