Question

（2011?百色模擬）某有機(jī)物X的相對分子質(zhì)量小于100，1mol有機(jī)物X完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O，同時消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的O₂112L．
（1）該有機(jī)物X的分子式為

c

．
a．C₄H₈     b．C₂H₄O  c．C₄H₈O₂  d．C₁₀H₂₀O₂₀
（2）甲物質(zhì)是X的同分異構(gòu)體，分子中含有羰基和羥基，物質(zhì)甲能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：

已知：
①B的名稱是

乙醛

．
②A→D的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

，E→F的反應(yīng)條件是

NaOH/醇、加熱

．
③寫出F→G的化學(xué)方程式：

．A-D的化學(xué)方程式

．
（3）物質(zhì)乙也是X的同分異構(gòu)體，1mol乙與足量的Na反應(yīng)可生成1molH₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能團(tuán)連在相鄰的碳原子上．乙中有三類氫原子，其個數(shù)比為2：1：1．PBS是一種新型生物降解塑料，其結(jié)構(gòu)簡式為
請設(shè)計合理方案以乙為原料（無機(jī)試劑自選）合成PBS（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）

．
提示：I可利用本題（2）中的信息．II合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：（1）1mol有機(jī)物X完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O，則有機(jī)物中C、H原子個數(shù)之比為1：2，1mol有機(jī)物燃燒消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的O₂112L，n（O₂）=

112L

22.4L/mol

=5mol；
（2）X為C₄H₈O₂，甲物質(zhì)是X的同分異構(gòu)體，分子中含有羰基和羥基，結(jié)合逆推法可知，C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，再結(jié)合信息及轉(zhuǎn)化可知，A為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A→D發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為，甲為CH₃COCH（OH）CH₃，結(jié)合信息可知E為CH₃COCHBrCH₃，E→F應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，則F為，G為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答；
（3）物質(zhì)乙也是X的同分異構(gòu)體，1mol乙與足量的Na反應(yīng)可生成1molH₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能團(tuán)連在相鄰的碳原子上，則乙為中含2個-OH，碳原子形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，乙中有三類氫原子，其個數(shù)比為2：1：1，則乙為，由乙合成PBS（），先在HIO₄、加熱條件下反應(yīng)生成丁二醛，再還原得到二醇，氧化得到二酸，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)即可．

解答：解：（1）1mol有機(jī)物X完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O，則有機(jī)物中C、H原子個數(shù)之比為1：2，1mol有機(jī)物燃燒消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的O₂112L，n（O₂）=

112L

22.4L/mol

=5mol
a.1mol消耗氧氣6mol，故a不符合；
b.1mol消耗氧氣2.5mol，故b不符合；
c.1mol消耗氧氣5mol，故c符合；
d.1mol消耗氧氣5mol，但相對分子質(zhì)量大于100，故d不符合；
故答案為：c；
（2）X為C₄H₈O₂，甲物質(zhì)是X的同分異構(gòu)體，分子中含有羰基和羥基，結(jié)合逆推法可知，C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，再結(jié)合信息及轉(zhuǎn)化可知，A為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A→D發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為，甲為CH₃COCH（OH）CH₃，結(jié)合信息可知E為CH₃COCHBrCH₃，E→F應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，則F為，G為，

①由上述分析可知B為CH₃CHO，名稱為乙醛，故答案為：乙醛；
②A→D為酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)，E→F應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，則E→F的反應(yīng)條件為NaOH/醇、加熱，故答案為：取代反應(yīng)；NaOH/醇、加熱；
③F→G的化學(xué)方程式為，A-D的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；
（3）物質(zhì)乙也是X的同分異構(gòu)體，1mol乙與足量的Na反應(yīng)可生成1molH₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能團(tuán)連在相鄰的碳原子上，則乙為中含2個-OH，碳原子形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，乙中有三類氫原子，其個數(shù)比為2：1：1，則乙為，由乙合成PBS（），先在HIO₄、加熱條件下反應(yīng)生成丁二醛，再還原得到二醇，氧化得到二酸，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)即可，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)反應(yīng)條件、官能團(tuán)的變化、碳原子數(shù)目的變化推斷各種物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，注意推斷方法中正推法、逆推法的綜合使用，（3）為解答的難點，題目難度中等．