Question

聚酯纖維在服裝、室內(nèi)裝飾和工業(yè)領(lǐng)域中有廣泛應(yīng)用。下圖是合成某種聚酯纖維G 的流程圖。

請(qǐng)回答下列問題：

已知:質(zhì)譜圖表明F的相對(duì)分子質(zhì)量為166,其中含碳57.8%,含氫3.6%，其余為氧；F能與NaHCO₃溶液反應(yīng)且含有苯環(huán)；核磁共振氫譜表明D、F分子中均有兩種類型的氫原子，且D分子中兩種類型的氫原子的個(gè)數(shù)比為1:1。

(1) A在一定的條件下可以制備酒精，則A的結(jié)構(gòu)式為________。

(2)    從A到B，工業(yè)上一般通過兩步反應(yīng)來完成，則在其第一步的反應(yīng)中一般采用的化學(xué)試劑是______，第二步反應(yīng)類型為___________。若此處從原子利用率100%的角度考慮，通過A與某種無機(jī)物一步合成B,該無機(jī)物的化學(xué)式是________。

(3)寫出B物質(zhì)與乙酸完全酯化后生成的有機(jī)物的名稱________。

(4)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式: ________。

(5)在一定條件下,若1mol F與1 mol甲醇恰好完全反應(yīng)生成1mol H和1mol水，H有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)符合下列條件H的同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

a.該有機(jī)物呈中性，但1 mol該有機(jī)物最多能與4md NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)

b.該有機(jī)物苯環(huán)上只有2個(gè)取代基,其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種

C.1 mol該有機(jī)物與銀氨溶液反應(yīng)最多能生成2molAg

 

Answer 1

【答案】

（每空2分，最后一問3分，共計(jì)15分）（1）

（2）溴的四氯化碳溶液；取代反應(yīng)；H₂O₂    （3）二乙酸乙二酯

（4）

（5）

【解析】

試題分析：F分子中碳、氫原子的個(gè)數(shù)分別是＝8、＝6，所以分子中氧原子個(gè)數(shù)＝＝4，所以F的分子式是C₈H₆O₄。F能與NaHCO₃溶液反應(yīng)且含有苯環(huán)，說明含有羧基。核磁共振氫譜表明F分子中含有兩種類型的氫原子，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是。E氧化生成F，E是鹵代烴D的水解產(chǎn)物，所以D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、，因此C應(yīng)該是對(duì)二甲苯。

（1）A在一定的條件下可以制備酒精，且A是石油的裂解產(chǎn)物，因此A是乙烯，則A的結(jié)構(gòu)式為

。

（2）G是聚酯纖維，則根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B應(yīng)該是二元醇，因此B是乙二醇。利用乙烯制備乙二醇，首先使乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2－二溴乙烷，然后1，2－二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇。若此處從原子利用率100%的角度考慮，則根據(jù)原子守恒可知，乙二醇比乙烯多2個(gè)氫原子和2個(gè)氧原子，所以該試劑是H₂O₂。

（3）乙二醇含有2個(gè)羥基，需要2分子乙酸完全酯化，所以與乙酸完全酯化后生成的有機(jī)物名稱是二乙酸乙二酯。

（4）根據(jù)以上分析可知，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為

（5）a.該有機(jī)物呈中性，說明沒有酚羥基和羧基。但1 mol該有機(jī)物最多能與4md NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)，說明應(yīng)該是酚羥基形成的酯類。b.該有機(jī)物苯環(huán)上只有2個(gè)取代基,其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，這說明2個(gè)取代基是對(duì)位的。C.1 mol該有機(jī)物與銀氨溶液反應(yīng)最多能生成2molAg，說明含有1個(gè)醛基，即應(yīng)該是甲酸形成的酯類，所以符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)條件、有機(jī)物名稱、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫等