Question

20．氯吡格雷是一種血小板聚集抑制劑，以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如圖：

根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）分子C中除氯原子外的官能團名稱為氨基、羧基，可用紅外光譜（填物理方法）檢測．
（2）X的結(jié)構簡式為．
（3）D→E的反應類型是取代反應．
（4）寫出C在一定條件下生成一種含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物的化學方程式．
（5）同時滿足下列兩個條件的B的同分異構體共有9種（不包括B）．
①與B含有相同的官能團②苯環(huán)上的取代基不超過2個
已知：=O$→_{H+}^{ROH}$
乙醇為有機原料制備化合物 ，需要經(jīng)歷的反應類型有①②③④（填寫編號）．①加成反應  ②消去反應  ③取代反應  ④氧化反應  ⑤還原反應．寫出制備化合物     的最后一步反應的化學方程式．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構簡式可確定官能團，可用紅外光譜檢驗；
（2）對比D、E的結(jié)構可知，D→E發(fā)生取代反應，由D、E的結(jié)構及X分子式確定X的結(jié)構；
（3）由D、E的結(jié)構可知，D→E發(fā)生取代反應；
（4）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應，兩分子C脫去2分子水生成；
（5）B的同分異構體中，與B含有相同的官能團，苯環(huán)上的取代基不超過2個，則三個官能團可在同一個取代基，苯環(huán)有2個取代基，可有一個官能團與苯環(huán)直接相連，每種都有鄰、間、對3種；
乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，再發(fā)生水解反應生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成．

解答 解：（1）由結(jié)構簡式可知分子C中除氯原子外的官能團還有氨基、羧基，可檢測紅外光譜，故答案為：氨基、羧基；紅外光譜；
（2）由D、E的結(jié)構可知，D→E發(fā)生取代反應，由D、E的結(jié)構及X分子式，可知X的結(jié)構簡式為：，故答案為：；
（3）由D、E的結(jié)構可知，D→E發(fā)生取代反應，故答案為：取代；
（4）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應，兩分子C脫去2分子水生成，該反應方程式為，
故答案為：；
（5）B的同分異構體中，與B含有相同的官能團，苯環(huán)上的取代基不超過2個，則三個官能團可在同一個取代基，苯環(huán)有2個取代基，可有一個官能團與苯環(huán)直接相連，每種都有鄰、間、對3種，共10種，除B外還有9種，
故答案為：9；
乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，再發(fā)生水解反應生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成，涉及的反應類型有：消去反應、加成反應、氧化反應、取代反應，最后一步反應方程式為：，
故答案為：①②③④；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高頻考點，側(cè)重考查有機反應類型、同分異構體書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，充分利用有機物的結(jié)構進行分析解答，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．