Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如圖所示：

已知：①RCH2BrR-HC=CH-R’

②R-HC=CH-R’

③R-HC=CH-R’

(1)A屬于芳香烴，其名稱(chēng)是________________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。

(3)由C生成D的化學(xué)方程式是__________________。

(4)與互為同分異構(gòu)體且符合下列條件的有機(jī)物有_________種（不含立體異構(gòu)）。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

②與含有相同的官能團(tuán)

③酸性條件下的水解產(chǎn)物能使FeCl3溶液顯紫色。

寫(xiě)出其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________（寫(xiě)一種即可）

(5)試劑b是_______________。

(6)下列說(shuō)法正確的是________(填字母序號(hào))。

a．G存在順?lè)串悩?gòu)體

b．由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)

c．1 mol G最多可以與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

d．1 mol F或1 mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2 mol NaOH

(7)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，寫(xiě)出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件):_____。

Answer 1

【答案】鄰二甲苯 +CH3OH+H2O 15種 NaOH醇溶液 bd

【解析】

由A的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為，結(jié)合B的分子式與C的結(jié)構(gòu)，可知B為，B與液溴在光照條件下反應(yīng)得到C；由D的分子式、D與HCHO反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合已知①，可推知D為，則C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故試劑a為CH3OH；D與HCHO反應(yīng)所得產(chǎn)物發(fā)生酯的堿性水解、酸化得到E為；由H的結(jié)構(gòu)、F的分子式，結(jié)合已知②可知F為，對(duì)比F、G分子式，可知F發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，試劑b為NaOH醇溶液，G發(fā)生已知③中加成反應(yīng)得到H；

(7)由已知③，可由CH3CH=CHCH3反應(yīng)得到，由已知①，CH3CH=CHCH3可由CH3CHO和CH3CH2Br生成。乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CH2OH發(fā)生催化氧化得到CH3CHO；乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到溴乙烷。

(1)A是，其名稱(chēng)是：鄰二甲苯；

(2)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(3)由C生成D的化學(xué)方程式是：；

(4)與 互為同分異構(gòu)體且符合下列條件的有機(jī)物：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②與 含有相同的官能團(tuán)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵與酯基，③酸性條件下的水解產(chǎn)物能使FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有羧酸與酚形成的酯基，2個(gè)取代基為-OOCH、-CH=CHCH3，或者為-OOCH、-CH2CH=CH2，或者為-OOCH、-CH(CH3)=CH2，或者為-OOCCH3、-CH=CH2，或者為-OOCCH=CH2、-CH3，均有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體共有3×5=15種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；

(5)試劑b是 NaOH醇溶液；

(6)a．G為，不存在順?lè)串悩?gòu)體，故a錯(cuò)誤；

b．G含有碳碳雙鍵，由已知③可知，由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)，故b正確；

c．G中苯環(huán)與碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol G最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；

d．F為，含有酯基和I原子，均可與NaOH溶液反應(yīng)，H含有2個(gè)酯基，可與NaOH溶液反應(yīng)，則1mol F或1mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2molNaOH，故d正確；

故答案為bd；

(7)由已知③，由CH3CH=CHCH3反應(yīng)得到，由已知①，CH3CH=CHCH3可由CH3CHO和CH3CH2Br生成。乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CH2OH發(fā)生催化氧化得到CH3CHO；乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到溴乙烷，合成路線流程圖為：。