Question

（分）某有機(jī)物A（只含C、H、O）是一種重要化工生產(chǎn)的中間體，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍。試根據(jù)下列信息回答相關(guān)問(wèn)題：

①A分子中碳原子總數(shù)是氧原子總數(shù)的3倍，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基碳鏈上無(wú)支鏈；

②A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無(wú)色氣泡；

③A在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。

請(qǐng)寫出：

（1）A的分子式            ；A的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                     ；

A中含氧官能團(tuán)的名稱                     。

若有機(jī)物A存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（見(jiàn)下框圖），請(qǐng)據(jù)此時(shí)A的結(jié)構(gòu)回答（2）、（3）、（4）問(wèn)：

（2）請(qǐng)寫出： A→C和B→D的化學(xué)反應(yīng)方程式（注明反應(yīng)條件），并注明反應(yīng)類型：

     A→C：                                                   ，反應(yīng)類型：           ；

B→D：                                                   ，反應(yīng)類型：           。

（3）A的一種同分異構(gòu)體F，其苯環(huán)上有兩個(gè)相鄰的取代基，且能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，是飲用假酒過(guò)程中致人失明、甚至死亡的元兇。

請(qǐng)寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                      。

（4）已知H在一定條件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐劑，請(qǐng)寫出：

H→K的化學(xué)方程式：                                                    。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₃                                                   （1分）

 

                                                                        （1分）

羥基、羧基                                              （2分）

 

（2）

A→C：                                                                  

酯化反應(yīng) （取代反應(yīng)）                         （3分，方程式2分；反應(yīng)類型1分）

                           

 

B→D：

                                                                                                                         

加聚反應(yīng) （聚合反應(yīng)）（3分，方程式2分，寫“一定條件”也可以；反應(yīng)類型1分）

 

（3）

                                                                        （2分）

 

（4）                                                               （2分）

解析:

本題考查有機(jī)物分子式的確定，同分異構(gòu)體及有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化；（1）①由A蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍，可確定A 的摩爾質(zhì)量為M(A)＝166g·mol^-1；②A中含有一個(gè)苯環(huán)，且取代基無(wú)支鏈，則直鏈烴基相對(duì)分子質(zhì)量為89；A既可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無(wú)色氣泡，又能在一定條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，說(shuō)明A中含有羧基和羥基，其余部分烴基的相對(duì)分子質(zhì)量為27，為-C₂H₃；③結(jié)合A分子中碳原子總數(shù)是氧原子總數(shù)的3倍，綜合推測(cè)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（略），分子式為：C₉H₁₀O₃  ；（2）由A轉(zhuǎn)化為B失去一個(gè)水分子，且B能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明B中含有不飽和鍵，從而可加聚得到高聚物D，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由B加聚得到D的反應(yīng)方程式為（略）；A轉(zhuǎn)化為C失去一個(gè)水分子，且C分子中含有一個(gè)六元環(huán)為苯環(huán)，一個(gè)四元環(huán)為分子間酯化得到的酯，則A酯化得到C的方程式為（略）；（3）A的同分異構(gòu)體F能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，F(xiàn)在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，H為甲醇，說(shuō)明F中含有酯基，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（4）甲醇可被氧化得到甲醛，反應(yīng)的方程式為：2CH₂OH+O₂2HCHO+2H₂O