Question

3．已知：
①有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品．例如：


②苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)某些位置上的氫原子被鹵素原子取代．
工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料．
$→_{CH_{3}-CH=CH_{2}}^{①催化劑}$$→_{Br_{2}}^{②光照}$A（一溴代物）$\stackrel{③}{→}$B$→_{HBr}^{④加成反應(yīng)}$C$\stackrel{⑤}{→}$ D$\stackrel{⑥氧化反應(yīng)}{→}$
請根據(jù)上述路線，回答下列問題：
（1）產(chǎn)品含有的官能團(tuán)的名稱為醛基．
（2）反應(yīng)②、③的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件，下同）．
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr．
反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取將A直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品，導(dǎo)致產(chǎn)率低．
（5）這種產(chǎn)品具有多種同分異構(gòu)體，試寫出一種符合下列條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：或．
①屬于酚類�、诒江h(huán)上的一溴代物有兩種�、鄯肿又袥]有甲基．

Answer 1

分析 苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，在光照條件下生成一溴代物A，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，A轉(zhuǎn)化得到B，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為鹵代烴，故A轉(zhuǎn)化為B應(yīng)是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則D為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D，故C為，B為，A為或，據(jù)此解答．

解答 解：苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，在光照條件下生成一溴代物A，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，A轉(zhuǎn)化得到B，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為鹵代烴，故A轉(zhuǎn)化為B應(yīng)是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則D為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D，故C為，B為，A為或．
（1）產(chǎn)品含有的官能團(tuán)的名稱為醛基，故答案為：醛基；
（2）反應(yīng)②是與溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)A，反應(yīng)③是A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr，
反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：；
+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr；
2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（4）的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品，導(dǎo)致產(chǎn)率低，故不采取將A直接轉(zhuǎn)化為D的方法，
故答案為：的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品，導(dǎo)致產(chǎn)率低；
（5）這種產(chǎn)品（）具有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體：①屬于酚類，羥基與苯環(huán)直接相連，②苯環(huán)上的一溴代物有兩種，苯環(huán)上有2種H原子；③分子中沒有甲基，符合條件的同分異構(gòu)體為：、，
故答案為：或．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)方程式書寫，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．